(2E,4S,5S,6S,17R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-17-methyl-2-heptadecenolide | 137299-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4S,5S,6S,17R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-17-methyl-2-heptadecenolide
• 英文别名: (2E,4S,5S,6S,17R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]-17-methyl-2-heptadecenolide
• CAS: 137299-23-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇
• 分子量: 456.62
• InChiKey: ZARDBUTXDHKGEO-UWLLDGIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6S,17R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-17-methyl-2-heptadecenolide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(-)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4
• 作为产物：
  描述：

  <(8R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanyl> triphenyl phosphonium iodide 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,5-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 (2E,4S,5S,6S,17R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-17-methyl-2-heptadecenolide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4