tert-butyl (1-(5-nitropyridin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate | 252577-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (1-(5-nitropyridin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 1-(5-nitropyridine-2-yl)piperidine-4-ylcarbamate；tert-butyl N-[1-(5-nitropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 252577-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• mdl: MFCD14156001
• 分子量: 322.364
• InChiKey: IKSLQMQHJCAOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(5-nitropyridin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-3-methyl-1-(4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)benzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉亚嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物的合成及生物评价与肥胖相关的非酒精性脂肪性肝病

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是一种慢性肝病，随着肥胖病的流行，这种病似乎正在增加。在这项研究中，已经合成了54种新型（硫代）巴比妥酸衍生物，并对其药理活性进行了评估。7h对3D3-L1脂肪细胞中的胰岛素抵抗性HepG2细胞表现出有效的降糖作用，并调节脂联素和瘦素的表达。25 mg kg口服7h –1天–1持续4周可通过减少人体，肝脏和脂肪的重量以及调节空腹血糖，胰岛素，甘油三酸酯，LDL-c，ALT，脂联素和肝脏中的肝素含量来改善高脂饮食诱导的NAFLD的进展甘油三酸酯，总胆固醇。H＆E染色显示7h阻止了NAFLD脂肪在肝脏中的沉积，并阻止了脂肪组织中脂肪细胞的数量和大小的增加。此外，用7h治疗可以减轻肥胖的临床症状，将血清生物标志物恢复到适当的范围，并改善OIOG和IGTT对DIO小鼠的葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1021/jm301164y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35.7%的产率得到tert-butyl (1-(5-nitropyridin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉亚嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物的合成及生物评价与肥胖相关的非酒精性脂肪性肝病

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是一种慢性肝病，随着肥胖病的流行，这种病似乎正在增加。在这项研究中，已经合成了54种新型（硫代）巴比妥酸衍生物，并对其药理活性进行了评估。7h对3D3-L1脂肪细胞中的胰岛素抵抗性HepG2细胞表现出有效的降糖作用，并调节脂联素和瘦素的表达。25 mg kg口服7h –1天–1持续4周可通过减少人体，肝脏和脂肪的重量以及调节空腹血糖，胰岛素，甘油三酸酯，LDL-c，ALT，脂联素和肝脏中的肝素含量来改善高脂饮食诱导的NAFLD的进展甘油三酸酯，总胆固醇。H＆E染色显示7h阻止了NAFLD脂肪在肝脏中的沉积，并阻止了脂肪组织中脂肪细胞的数量和大小的增加。此外，用7h治疗可以减轻肥胖的临床症状，将血清生物标志物恢复到适当的范围，并改善OIOG和IGTT对DIO小鼠的葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1021/jm301164y

文献信息

• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090093497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是公式(I)的化合物，以及其药物可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征是有用的。
• PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1087961A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Via Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2155687A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• US6649627B1
  申请人：——

  公开号：US6649627B1

  公开（公告）日：2003-11-18
• [EN] PHENOXYLPROPANOLAMINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999065895A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The invention relates to compounds of formula (Ia), wherein R1a represents hydrogen, an -S(O)Z-(C1-C4)Alk group, a -CO(C1-C4)Alk group, an -NHSO2-(C1-C4)Alk, an NHCO(C1-C4)Alk group, a 2-furyl group or a halogen; R2 represents hydrogen or a (C1-C4)Alk group, a (C1-C4)oxalkylate group, a halogen, -COOH, -COO(C1-C4)Alk, -CN, -CONR3R4, -NO2, -SO2NH2, -NHSO2(C1-C4)Alk; m and n independently represent 0, 1 or 2; R3 and R4 represent independently hydrogen or a (C1-C4)Alk group; Z is 1 or 2. The invention also relates to the salts or solvates, pharmaceutical compositions containing said compounds, a method for the preparation thereof and to synthesis intermediates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (Ia) dans laquelle R1a représente l'hydrogène, un groupe -S(O)Z-(C1-C4)Alk, un groupe -CO(C1-C4)Alk, un groupe -NHSO2-(C1-C4)Alk, un groupe NHCO(C1-C4)Alk, un groupe 2-furyle ou un halogène; R2 représente l'hydrogène ou un groupe (C1-C4)Alk, un groupe (C1-C4)alcoxyle, un halogène, -COOH, -COO(C1-C4)Alk, -CN, -CONR3R4, -NO2, -SO2NH2, -NHSO2(C1-C4)Alk; m et n représentent indépendamment 0, 1 ou 2; R3 et R4 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe (C1-C4)Alk; Z est 1 ou 2; et leurs sels ou solvates, les compositions pharmaceutiques les contenant, un procédé pour leur préparation, et des intermédiaires de synthèse.