Z-pyrrole-2-carbaldehyde oxime | 97125-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Z-pyrrole-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (Z)-pyrrole-2-carboxaldehyde oxime；pyrrole-2-carbaldehyde-(Z)-oxime；Pyrrol-2-carbaldehyd-(Z)-oxim；pyrrole-2-carboxaldoxime；(E)-N-[(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine；(NZ)-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 97125-09-2
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: BBRQKFAQWZJCJL-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenylsulphonyl)aziridine 、 Z-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 以53%的产率得到C-(2-pyrrolo)-N-[2-(4'-chlorophenylsulphonamido)ethyl]nitrone
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第53部分：Z-肟阴离子与氮丙啶和偶极亲子的顺序亲核开环-1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00767-0
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Z-pyrrole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles

  摘要：

  植物响应和抗微生物组合物，其活性成分为4,5-二卤吡咯-2-碳腈，以及用于对抗微生物和植物生长的方法，包括将有效的抗微生物或植物毒素量的活性成分应用于要消毒的表面或不良植物生长的表面。

  公开号：

  US03932458A1

文献信息

• PYRROLE CHEMISTRY: II. 2-PYRROLECARBONITRILE, 1-METHYL-2-PYRROLECARBONITRILE, AND THEIR NITRATION PRODUCTS
  作者：Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v59-298

  日期：1959.12.1

  The 2-nitriles of pyrrole and 1-methylpyrrole have been prepared by the dehydration of the corresponding aldoximes. These compounds have been nitrated and the ratios of 4- and 5-nitro isomers have been determined. The 2-cyano group appears to be less strongly "meta"-directing (i.e. toward the 4-position) during nitration in the pyrrole series than in the benzene ring.

  吡咯和1-甲基吡咯的2-腈基已经通过相应的醛肟的脱水制备。这些化合物已经被硝化，并且4-和5-硝基异构体的比例已经确定。在吡咯系列中，2-氰基在硝化过程中似乎比在苯环中更少地表现出强烈的“间位”导向性（即朝向4-位置）。
• Manna; Chimenti; Bolasco, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 699 - 706
  作者：Manna、Chimenti、Bolasco、Lena、Filippelli、Falciani、Fontana

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Orth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 237,254
  作者：Fischer、Orth

  DOI：——

  日期：——
• Terent'ew; Makarowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 270,275 ; engl. Ausg. S. 295, 299, 300
  作者：Terent'ew、Makarowa

  DOI：——

  日期：——
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 53: Sequential nucleophilic ring opening-1,3-dipolar cycloaddition reactions of Z-oxime anions with aziridines and dipolarophiles
  作者：H Ali Dondas、Jonathan E Cummins、Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00767-0

  日期：2001.9

  Nucleophilic ring opening of aziridines involving attack of the nitrogen atom of Z-oxime anions generates nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford 1:1 mixture of endo- and exo-cycloadducts.

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。