5-benzyloxy-3-(4-methyl-thiazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one | 216011-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-(4-methyl-thiazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 5-Benzyloxy-3-(4-methylthiazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one；3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-5-phenylmethoxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 216011-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: UKDZJDZDVVHYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-(4-methyl-thiazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Trifluoromethanesulfonic acid 9-(4-methylthiazol-2-yl)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,7a-diazadibenzo[a,c]cyclohepten-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyridones as functionally selective human GABAAα2/3 receptor-ion channel ligands

  摘要：

  A series of tricyclic pyridones has been evaluated as benzodiazepine site ligands with functional selectivity for the alpha(3) over the alpha(1) containing subtype of the human GABA(A) receptor ion channel. This investigation led to the identification of a high affinity, functionally selective, orally bioavailable benzodiazepine site ligand that demonstrated activity in rodent anxiolysis models and reduced sedation relative to diazepam. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.057
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzyloxy-3-(4-methyl-thiazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic pyridones by radical cyclization

  摘要：

  A general and novel route for the synthesis of tricyclic pyridones by 5-, 6- and 7-exo-trig radical cyclization is described. The use of Pd-catalyzed cross-coupling reactions to introduce functionality at the 5-position of a pyridone is also presented. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00652-8

文献信息

• Tricyclic pyridone analogues as GABA-A receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06133255A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  Tricyclic pyridin-2-one analogues which are ligands for GABA.sub.A receptors, are useful in the therapy of deleterious mendtal states, and are represented by the formula: ##STR1##

  三环吡啶-2-酮类似物是GABA.sub.A受体的配体，在治疗有害精神状态方面很有用，其化学式如下：##STR1##
• [EN] TRICYCLIC PYRIDONE ANALOGUES AS GABA-A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONE TRICYCLIQUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS GABA-A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998050384A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) A class of tricyclic pyridin-2-one analogues, substituted at the 3-position of the pyridone ring by an ester or thiazole moiety, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une classe d'analogues de pyridin-2-one tricyclique, substitués en position 3 du noyau pyridone par un ester ou une fraction thiazole. Ces analogues sont des ligands sélectifs de récepteurs GABAA. Ils présentent en particulier une grande affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou à la sous-unité $g(a)3 de ces récepteurs et sont par conséquent utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles du système nerveux central, notamment l'anxiété et les convulsions.

  一类三环吡啶并二酮衍生物，其吡啶并二酮环的3位被酯基或噻唑基团取代，是选择性的GABAA受体配体，尤其对GABAA受体的α2亚单位和/或α3亚单位具有高度亲和力，因此可用于治疗和/或预防中枢神经系统障碍，包括焦虑和惊厥。
• TRICYCLIC PYRIDONE ANALOGUES AS GABA-A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0980371A1

  公开（公告）日：2000-02-23
• US6133255A
  申请人：——

  公开号：US6133255A

  公开（公告）日：2000-10-17