tripyrrylmethane | 173428-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tripyrrylmethane
• 英文别名: tri(pyrrol-2-yl)methane；meso pyrrolyl dipyrromethane；2-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 173428-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: KPGQDBTYMFDLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripyrrylmethane 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-(2-pyrrolyl)-10,20-di-p-tolyl-15-(4-vinylphenyl)porphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 吡咯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tripyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  内消旋吡咯基硼二吡咯亚甲基的 合成，结构以及光谱，电化学和氟化物感测性能†

  摘要：

  使用市售化学品在简单的反应条件下制备了内消旋-吡咯基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。在进行这项工作之前，使用不易获得的前体以多个步骤制备BODIPY化合物。BODIPY的X射线结构表明，内消旋吡咯环以33.94°的二面角向BF 2-联吡啶部分倾斜。中观的反应性通过使BODIPY的β-吡咯环经受溴化和甲酰化反应进行测试，以适当的产率得到（α-溴吡咯烷基）BODIPY和（α-甲酰基吡咯烷基）BODIPY。（α-甲酰基吡咯基）BODIPY用于制备吡咯桥联的BODIPY二聚体。吡咯桥接BODIPY DYAD表现出在吸收带的15-20纳米的红移和相比是弱荧光内消旋吡咯基BODIPY。此外，我们的研究表明，内消旋吡咯基BODIPY可以用作适用于F特定的传感器-离子，因为存在的内消旋其涉及使用F相互作用-吡咯NH -离子。为了证明细观吡咯NH参与传感˚F -离子，我们还制备了内消旋-（N-甲基吡咯基）-

  DOI：

  10.1039/c5dt02634b

文献信息

• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。
• Effects of five membered aromatic heterocycles at the meso-position on the electronic properties of 3-pyrrolyl BODIPY
  作者：Ritambhara Sharma、Vellanki Lakshmi、Tamal Chatterjee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c6nj00118a

  日期：——

  The synthesis, structures and properties of 3-pyrrolyl BODIPYs containing five membered aromatic heterocycles such as pyrrole, thiophene and furan at the meso-position are described.

  描述了含有吡咯、噻吩和呋喃等五元芳香杂环的3-吡咯基BODIPY的合成、结构和性质，这些杂环位于meso位置。
• Reactions between pyrrole and orthoesters: preparation of tri-(pyrrol-2-yl)alkanes
  作者：Colin B Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01031-0

  日期：2001.8

  Reactions between triethyl orthoformate, trimethyl orthoacetate and triethyl orthopropionate with pyrrole and chloroacetic acid lead to moderate yields of the corresponding tri-(pyrrol-2-yl)alkanes 5a, 5b and 5c, respectively. Under the same conditions, trimethyl orthobenzoate reacts with pyrrole and dichloroacetic acid to give the dipyrrin 7 in a relatively good yield.

  原甲酸三乙酯，原乙酸三甲酯和原丙酸三乙酯与吡咯和氯乙酸的反应分别导致相应的三（吡咯-2-基）烷烃5a，5b和5c的中等产率。在相同条件下，原苯甲酸三甲酯与吡咯和二氯乙酸反应，以相对较高的产率得到双吡啶7。
• Direct alkylation of pyrrole with vinyl substituted aromatics: versatile precursors for the synthesis of porphyrinoid macrocycles
  作者：Seong-Jin Hong、Seung-Doo Jeong、Jaeduk Yoo、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.119

  日期：2008.6

  5-Substituted dipyrromethane analogues (8), (23) and (25) were synthesized by the reaction of 2-vinylpyrroles, 2-vinylthiophene or 2-vinylbenzenes with excess pyrrole in the presence of Lewis acids. Accordingly, tripyrromethane analogues could be obtained by starting with 2,5-divinyl thiophene or 2,6-divinylbenzenes. The reaction usually gave moderate yields and catalyst-dependent was seen in some

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。