methyl 2-((3,4-dichlorobenzylidene)amino)acetate | 1132768-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3,4-dichlorobenzylidene)amino)acetate
• CAS: 1132768-96-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 246.093
• InChiKey: NWMULXMIRCFFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3,4-dichlorobenzylidene)amino)acetate 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-methoxycarbonylmethyl-4,5-bis-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3,4-二氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl 2-((3,4-dichlorobenzylidene)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136

文献信息

• l-tert-Leucine-Derived AmidPhos–Silver(I) Chiral Complexes for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Zhipeng Zhou、Xiaojun Zheng、Jialin Liu、Jinlei Li、Pushan Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588137

  日期：——

  The l -tert-leucine-derived AmidPhos/silver(I) catalytic system has been developed for the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes with or without Et3N. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4-pyrrolidines were obtained with modest to high yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  L-叔亮氨酸衍生的 AmidPhos/silver(I) 催化体系已开发用于在有或没有 Et3N 的情况下，偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应。在最佳条件下，以中等至高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 98% ee）获得高度官能化的内 4-吡咯烷。
• A Highly Enantioselective Copper/Phosphoramidite-Thioether-Catalyzed Diastereodivergent 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Nitroalkenes
  作者：Bin Feng、Jia-Rong Chen、Yun-Fang Yang、Bin Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201705301

  日期：2018.2.1

  full control of the absolute and relative stereochemical configurations. Here, we report the application of our previously developed modular phosphoramidite‐thioether ligands for the copper‐catalyzed diastereodivergent asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides and nitroalkenes. Our catalytic system enables wide substrate scope, great stereochemical control, and high reaction efficiency

  与通过简单地在一对对映异构体或假对映异构体手性催化剂之间进行选择而能够获得手性产物的任何对映异构体的大量催化系统相反，几乎没有类似的有效方案可用于合成带有多个立体中心且能完全控制手性的化合物。绝对和相对立体化学构型。在这里，我们报道了我们先前开发的模块化亚磷酰胺-硫醚配体在铜催化的非对映异构体不对称的1,3-偶极环加成反应中的亚甲亚胺烷基化物和硝基烯烃的应用。我们的催化系统可实现广泛的底物范围，出色的立体化学控制和高反应效率。
• Synthesis of Pyrrole via a Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidative Dehydrogenative Aromatization Tandem Reaction
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Xiang Wang、Sanjun Zhi、Yuhe Kan、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00180

  日期：2017.4.21

  literature pertaining to the synthesis of pyrroles from simple alkenes using a one-pot sequential 1,3-dipolar cycloaddition/aromatization reaction sequence. Herein, we report the development of a benzoyl peroxide-mediated oxidative dehydrogenative aromatization reaction for the construction of pyrroles. We subsequently developed a one-pot tandem reaction that combined this new method with a well-defined

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。
• Silver-Catalyzed [3+3] Annulation of Glycine Imino Esters with Seyferth–Gilbert Reagent To Access Tetrahydro-1,2,4-triazinecarboxylate Esters
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Yin-Jun Huang、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0039-1690894

  日期：2020.7

  A silver-catalyzed protocol for [3+3] annulation of glycine imino esters with Seyferth–Gilbert reagent was developed. A variety of phosphorylated tetrahydro-1,2,4-triazinecarboxylate esters were synthesized in moderate to good yields and with excellent diastereoselectivities. The dehydrogenation of a tetrahydro-1,2,4-triazine product to the corresponding triazine counterpart was also demonstrated.

  开发了一种用 Seyferth-Gilbert 试剂[3+3] 环化甘氨酸亚氨基酯的银催化方案。多种磷酸化四氢-1,2,4-三嗪羧酸酯以中等至良好的产率合成，并具有优异的非对映选择性。还证明了四氢-1,2,4-三嗪产物脱氢为相应的三嗪对应物。
• Ag(I)/sec-Amine-Amidphos-Catalyzed endo-Stereoselective Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Based on Azomethine Ylides
  作者：Haiyun Jiang、Haifei Wang、Chen Zhang、Jialin Liu、Xinluo Song

  DOI：10.3987/com-20-14230

  日期：——

  Ag(I)/Sec-Amine-Amidphos-Catalyzed Endo-stereoselective Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Based on Azomethine Ylides Haifei Wang, Chen Zhang, Jialin Liu, Xinluo Song, and Haiyun Jiang* College of Life Science and Chemistry, Hunan University of Technology, Zhuzhou 412007, P. R. of China; College of Packaging and Materials Engineering, Hunan University of Technology

  Ag(I)/Sec-Amine-Amidphos-催化全取代吡咯烷的 1,3-偶极环加成反应基于偶氮甲亚胺 Ylides Haifei Wang, Chen Zhang, Jialin Liu, Xinluo Song, and Haiyun Jiang * College of Life湖南工业大学科学与化学, 株洲 412007; 湖南工业大学包装与材料工程学院, 株洲 412007; 邮箱：[e-mail]