3-(1-trifluoroacetylpiperidin-2-yl)propionic acid | 419555-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-trifluoroacetylpiperidin-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-[1-(Trifluoroacetyl)piperidin-2-yl]propanoic acid；3-[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 419555-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 253.221
• InChiKey: WJYCGKXTQJIPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-trifluoroacetylpiperidin-2-yl)propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-diazo-4-(1-trifluoroacetylpiperidin-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内催化生成的金属类胡萝卜素反应生成的铵化铵的重排。第2部分。双环胺的立体选择性合成

  摘要：

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。

  DOI：

  10.1039/b108182a
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 silver benzoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 3-(1-trifluoroacetylpiperidin-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内催化生成的金属类胡萝卜素反应生成的铵化铵的重排。第2部分。双环胺的立体选择性合成

  摘要：

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。

  DOI：

  10.1039/b108182a

文献信息

• Deoxofluorination of Aliphatic Carboxylic Acids: A Route to Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Maksym Bugera、Serhii Trofymchuk、Karen Tarasenko、Olga Zaporozhets、Yurii Pustovit、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02596

  日期：2019.12.20

  A practical method for the synthesis of functionalized aliphatic trifluoromethyl-substituted derivatives from aliphatic acids is developed. The transformation proceeds with sulfur tetrafluoride in the presence of water as a key additive. Compared to previous methods, the reaction gives products with full retention of stereo- and absolute configuration of chiral centers.

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。
• Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 2. Stereoselective synthesis of bicyclic amines
  作者：Clark、Hodgson、Goldsmith、Blake、Cooke、Street

  DOI：10.1039/b108182a

  日期：2001.12.11

  a cyclic N-allylamine in which the diazo group is tethered adjacent to nitrogen, or a vinyl-substituted cyclic amine in which the diazo group is N-tethered to the ring. In the former type of reaction, stereoselective ylide formation and rearrangement usually delivers high levels of diastereocontrol. In the latter case, efficient ‘chirality transfer’ can be accomplished when the reaction is performed

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。