(E)-十八碳-3-烯-13-炔-1-醇 | 799803-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-十八碳-3-烯-13-炔-1-醇
• 英文名称: (E)-octadec-3-en-13-yn-1-ol
• CAS: 799803-87-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: KNNUAHDKODROJD-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-十八碳-3-烯-13-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sequential alkynylation of ω-bromoalkyl triflates: facile access to unsymmetrical non-conjugated diynes including precursors to diene pheromones

  摘要：

  Sequential treatment of omega-bromoalkyl triflates with an alkynyllithium at 0 degreesC followed by addition of a second alkynyllithium and NaI and heating the reaction mixture provides a simple one-pot access to unsymmetrical diynes in good yields. These diynes may be transformed stereoselectively into diene pheromones such as (Z,Z)- and (E,Z)-3,13-octadecadienyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.094
• 作为产物：
  描述：

  3,13-octadecadiin-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-十八碳-3-烯-13-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sequential alkynylation of ω-bromoalkyl triflates: facile access to unsymmetrical non-conjugated diynes including precursors to diene pheromones

  摘要：

  Sequential treatment of omega-bromoalkyl triflates with an alkynyllithium at 0 degreesC followed by addition of a second alkynyllithium and NaI and heating the reaction mixture provides a simple one-pot access to unsymmetrical diynes in good yields. These diynes may be transformed stereoselectively into diene pheromones such as (Z,Z)- and (E,Z)-3,13-octadecadienyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.094