methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1437780-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-oxopropyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1437780-71-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BFRNIABGBVQOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到dimethyl 1,1′-((2E,2′E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(propan-1-yl-2-ylidene))bis-(1H-pyrrole-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 gold(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物的形成：一些海洋天然产物的关键结构。

  摘要：

  通过金（III）催化的环化反应，将各种N-炔丙基吡咯和吲哚羧酸有效地转化为3，4-二氢吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物。一些产物进行了TFA催化的双键异构化，而另一些则没有。在由Au（I）催化的醇存在下的环化反应导致级联反应后半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.101

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS
  申请人：MITCHELL Jeffrey Peter

  公开号：US20110207728A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) its salts, isomers or prodrugs thereof useful in the treatment of viral infections, in particular respiratory syncytial virus (RSV) infections. The present invention also relates to processes for preparing the compounds and intermediates used in their preparation.

  本发明涉及公式(I)化合物及其盐、异构体或前药，在治疗病毒感染，特别是呼吸道合胞病毒(RSV)感染方面有用。本发明还涉及制备这些化合物和用于制备它们的中间体的方法。
• Compounds for Treating Respiratory Syncytial Virus Infections
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY LTD.

  公开号：US20160046642A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) its salts, isomers or prodrugs thereof useful in the treatment of viral infections, in particular respiratory syncytial virus (RSV) infections. The present invention also relates to processes for preparing the compounds and intermediates used in their preparation.

  本发明涉及式(I)化合物及其盐、异构体或前药，在治疗病毒感染，特别是呼吸道合胞病毒（RSV）感染方面具有用途。本发明还涉及制备这些化合物和其制备中使用的中间体的过程。
• US9163029B2
  申请人：——

  公开号：US9163029B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9540387B2
  申请人：——

  公开号：US9540387B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。