2,2,2-三氟-N-(2-碘-4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 919771-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(2-碘-4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 919771-63-4
• 化学式: C₉H₇F₃INO₂
• 分子量: 345.06
• InChiKey: VJEYBDGXKCKLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(2-碘-4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 (S)-5-benzyl-2-(perfluorophenyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (R)-1-acetyl-8-methoxy-4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化 2-氨基-1H-吲哚和溴烯醛的对映选择性环化用于合成手性 2-芳基-2,3-二氢嘧啶基[1,2-a]吲哚-4 (1H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 2-溴烯醛与 2-氨基-1 H-吲哚的对映选择性 [3 + 3] 成环反应。使用NHCs作为催化剂合成了一系列功能化的2-芳基-2,3-二氢嘧啶基[1,2- a ]吲哚-4(1H ) -酮，收率良好，具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01006f
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-硝基茴香醚 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-三氟-N-(2-碘-4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估吲哚洛林类似物作为多靶点定向配体治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了新的吲哚洛林类似物，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。通过使用多靶标定向配体方法，化合物被设计为同时充当胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂。还评估了这些化合物的抗氧化剂，细胞毒性，肝毒性和血脑屏障（BBB）渗透性。吲哚洛林9 b（9-甲氧基-2,3,4,6-四氢-1 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉-11-胺）在体外评估中显示出最有希望的结果; 它是乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂（AChE的IC 50：1.5μ米），丁酰胆碱酯酶（IC的BChE 50：2.4μ米）和MAO A（IC 50：0.49μ米），它也是MAO B的弱抑制剂（IC 50：53.9μ米）。虽然它的细胞毒性（IC 50：5.5±0.4μ米）和肝毒性（IC 50：1.22±0.11μ米）配置文件是不如那些标准7- methoxytacrine的（IC 50：63±4和11.50±0.77μ m分别）

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500383

文献信息

• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• Propargylamines in Pd/Cu-catalyzed tandem coupling-cyclization-N-deprotection in a single pot: Construction of N-unsubstituted vs N-sulfonyl indole ring
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、B. Thirupataiah、Kazi Amirul Hossain、Suresh Babu Nallapati、Varadaraj Bhat Giliyaru、Raghu Chandrashekhar Hariharapura、G. Gautham Shenoy、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153213

  日期：2021.8

  the second path (Method b) when 2-iodo sulfanilides were used as halides. A number of compounds based on either the framework indolo[2,3–b]quinoxaline-indole or a similar framework possessing a sulfonyl group at the indole nitrogen were obtained in good yield employing the Method a or b, respectively. While the study was carried out with the goal of accessing a library of indolo[2,3–b]quinoxaline-indole

  在环境友好的条件下，使用炔丙胺作为末端炔，研究了Pd/Cu 催化的单锅串联偶联 - 环化 - N -脱保护（方法 a）与类似条件下的顺序偶联 - 环化（方法 b）。当使用 2,2,2-三氟-N- (2-碘苯基)乙酰胺作为卤化物时，按照第一个序列（方法 a）得到N-未取代的吲哚，而按照第二个路径（方法）获得N-磺酰基吲哚b) 当 2-碘磺酰苯胺用作卤化物时。许多基于构架 indolo[2,3– b]喹喔啉-吲哚或在吲哚氮上具有磺酰基的类似骨架分别采用方法a或b以良好的产率获得。虽然该研究的目的是访问具有潜在生物学意义的基于吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-吲哚的小分子库（特别是作为抗结核药），但方法 a 的通用性/范围得到了进一步扩展通过使用各种其他炔丙胺作为末端炔烃合成更简单的吲哚衍生物。
• A SmI2-mediated reductive cyclisation reaction using the trifluoroacetamide group as the radical precursor
  作者：Kota Yoshioka、Hiroki Iwasaki、Mako Hanaki、Saho Ito、Yuzuha Iwamoto、Rio Ichihara、Hisanori Nambu

  DOI：10.1039/d3ob02040a

  日期：——

  A samarium(II)-mediated reductive cyclisation reaction with the aminoketyl radical from the trifluoroacetamide group for synthesising 2-trifluoromethylindolines was developed. This reaction is the first example of using an acyclic amide group, which is considered difficult to react with SmI2, in a reductive cyclisation. Additionally, the conversion of the obtained product into 2-trifluoromethylindole

  开发了钐( II )介导的与三氟乙酰胺基团的氨基羰基自由基的还原环化反应，用于合成2-三氟甲基二氢吲哚。该反应是在还原环化中使用无环酰胺基团的第一个例子，无环酰胺基团被认为难以与SmI 2反应。另外，实现了所得产物向2-三氟甲基吲哚的转化。
• A One-Pot Coupling/Hydrolysis/Condensation Process to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline
  作者：Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo8008098

  日期：2008.7.1

  CuI/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with pyrrole-2-carboxylate esters in DMSO at 80-90 degrees C followed by in situ hydrolysis at 60 degrees C afforded pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Indole-2-carboxylate esters underwent the same process smoothly to provide the corresponding tetracyclic products.