2-(4'-aminophenyl)-4-chloroaniline | 308817-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-aminophenyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: 2,4'-Diamino-5-chlorobiphenyl；5-chloro-2,4'-diaminobiphenyl；5-chloro-biphenyl-2,4'-diyldiamine；5-Chlor-biphenyl-2,4'-diyldiamin；5-Chlor-2.4'-diamino-biphenyl；5-Chlor-2.4'-diamino-diphenyl；2-(4-Aminophenyl)-4-chloroaniline
• CAS: 308817-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: KLGHFBDPCMDSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-aminophenyl)-4-chloroaniline 在 盐酸 作用下， 生成 2,4',5-三氯联苯醚
  参考文献：
  名称：

  Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 632,643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(5-chloro-biphenyl-2,4'-diyl)-bis-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4'-aminophenyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 632,643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel α-Arylation of Ketones, Aldehydes, and Esters via a Photoinduced S_N1 Reaction through 4-Aminophenyl Cations
  作者：Andrea Fraboni、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo034375p

  日期：2003.6.1

  4-chloroaniline and its N,N-dimethyl derivative by photolysis in MeCN) added to enamines and gave the corresponding alpha-(4-aminophenyl) ketones in satisfactory yields. The yields of the same ketones were increased when silyl enol ethers were used in the place of enamines. The alpha-arylation of silyl enol ethers of aldehydes occurred with lower yields and only with the N,N-dimethyl derivative. The

  将4-氨基苯基阳离子（通常是通过在MeCN中通过光解通过4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物进行光解而生成的）添加到烯胺中，并以令人满意的产率得到相应的α-（4-氨基苯基）酮。当使用甲硅烷基烯醇醚代替烯胺时，相同酮的产率增加。醛的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化收率较低，并且仅与N，N-二甲基衍生物发生。用乙烯酮甲硅烷基缩醛成功完成该步骤，一步即可得到良好产率的α-（4-氨基苯基）丙酸（乙酸）酯，这是制备止痛化合物的已知中间体。芳基阳离子与Danishefsky's二烯的反应得到芳基化的β-甲氧基烯酮。
• Phenonium Ions from the Addition of Phenyl Cations to Alkenes. Photochemical Synthesis of (Rearranged) Aminoalkylanilines from Haloanilines in the Presence of Alkenes and Amines
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo026516d

  日期：2003.2.1

  photoheterolysis of the haloaniline, addition of the resulting phenyl cation to the alkene and trapping of the phenonium cation by amine. A fraction (up to ca. 20%) of aminoalkylanilines resulting from Wagner-Meerwein rearrangement of the phenonium cation is obtained in some cases. Reduction and direct trapping of the phenyl cation by the amine compete with the above three-component synthesis in a less stabilizing

  在烯烃（1-己烯，环己烯）和胺（丁胺，哌啶）的极性存在下，通过辐射4-氯和4-氟苯胺（以及N，N-二甲基衍生物）可平稳地获得β-氨基烷基苯胺，质子溶剂，例如三氟乙醇（收率40-75％）。该反应涉及卤代苯胺的光杂解，将所得苯基阳离子添加到烯烃中以及通过胺捕获the阳离子。在某些情况下，会获得由苯酚阳离子的Wagner-Meerwein重排所产生的一部分（最多约20％）的氨基烷基苯胺。胺的还原和直接捕集苯基阳离子与上述三组分合成在稳定性较差的溶剂（如乙腈）中竞争，但在CF（3）CH（2）OH中则没有。
• Photoinduced, Ionic Meerwein Arylation of Olefins
  作者：Mariella Mella、Paolo Coppo、Benedetta Guizzardi、Maurizio Fagnoni、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo010469s

  日期：2001.9.1

  sterochemistry of the addition across the alkene are best understood with a phenonium ion structure for the adduct. The nucleophile entering in beta can be varied under conditions in which the adduct cation is trapped more efficiently than the starting phenyl cation. Thus, beta-methoxyalkylanilines are formed when the irradiation is carried out in methanol. beta-Iodoalkylanilines are obtained in acetonitrile

  在极性溶剂中辐照4-氯苯胺或其N，N-二甲基衍生物会生成相应的三线态苯基阳离子。这些被烯烃捕获，以中等至良好的产率产生芳基化产物。B3LYP计算表明，三线态阳离子以可忽略不计的活化能滑动到与乙烯的键合加合物上，而与水仅形成略微稳定的CT复合物（被选为代表性的sigma亲核试剂）。最终产物的结构取决于加合物阳离子与烯烃的优选路径。在芳基烯烃的情况下，它去质子化为二苯乙烯衍生物，而从2，3-二甲基-2-丁烯和烯丙基三甲基硅烷，通过消除γ中的电离基团获得烯丙基苯胺。在单和二取代的烯烃的情况下，阳离子加氯而不是消除氯，得到β-氯烷基苯胺。通过加合物的phen离子结构可以最好地理解整个烯烃的加成反应的区域和立体化学。在其中加合物阳离子比起始苯基阳离子更有效地被捕获的条件下，可以改变进入β的亲核试剂。因此，当在甲醇中进行照射时，形成β-甲氧基烷基苯胺。在含碘化物和未取代的烷基苯胺的乙腈中，在硼氢化钠的
• Generation and Reactivity of the 4-Aminophenyl Cation by Photolysis of 4-Chloroaniline
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo0104680

  日期：2001.9.1

  4'-diaminodiphenyls (via an intermediate cyclohexadienyl cation) or is reduced to the aniline (via the aniline radical cation) in a ratio depending on the hydrogen-donating properties of the solvent. Transients attributable to the triplet aminophenyl cation as well as to the ensuing intermediates are detected. Chemical evidence for the generation of the phenyl cation is given by trapping via electrophilic substitution

  4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物在环己烷中是光稳定的，但在极性介质中通过三重态进行有效的光杂环分解，并得到相应的三重苯基阳离子。CASSCF和UB3LYP计算表明，4-氨基苯基三重态阳离子具有平面几何形状，相对于稍微弯曲的单线态，稳定度大于10 kcal mol（-1）。三重态在二价碳上具有混合的卡宾-二基自由基特征。该物质或者添加到起始底物中形成5-氯-2,4'-二氨基二苯基（通过中间体环己二烯基阳离子），或者还原成苯胺（通过苯胺自由基阳离子）的比例取决于氢的供氢特性。溶剂。检测到可归因于三重态氨基苯基阳离子以及随后的中间体的瞬态。通过苯，均三甲苯和六甲基苯的亲电取代捕获（在最后一种情况下，主要产物是6-芳基-3-亚甲基-1,4-环己二烯）进行捕获，即可提供生成苯基阳离子的化学证据。测量了对苯，某些烯烃和五元杂环的亲电攻击的相对速率，并且两个阳离子的亲和力跨度为15或30。在这些条件下
• Anti-bacterial polymer and method for the preparation thereof, anti-bacterial polymer film and method for the preparation thereof, and article having such a film on the surface thereof
  申请人：ULVAC, INC.

  公开号：EP1396514A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  An anti-bacterial polymer of the present invention consists of a vapor deposition-polymerization reaction product of a diaminobenzoic acid monomer or halogen atom-containing diamine monomer and a monomer reactive with these monomers. The anti-bacterial polymer can be prepared by a method, which comprises the step of subjecting a gas obtained by evaporating a diaminobenzoic acid monomer or halogen atom-containing diamine monomer and a gas obtained by evaporating a monomer reactive with these monomers to vapor deposition-polymerization, in a vacuum, to thus form an anti-bacterial polymer. The method permits the formation of a film having a desired thickness even on the surface having a complicated shape such as the surface of, for instance, a heat exchanger.

  本发明的抗菌聚合物由二氨基苯甲酸单体或含卤原子的二胺单体和与这些单体反应的单体的气相沉积-聚合反应产物组成。抗菌聚合物的制备方法包括以下步骤：将蒸发二氨基苯甲酸单体或含卤素原子的二胺单体得到的气体和蒸发与这些单体反应的单体得到的气体在真空中进行气相沉积-聚合反应，从而形成抗菌聚合物。这种方法即使在形状复杂的表面（如热交换器表面）上也能形成具有所需厚度的薄膜。