benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 229309-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 229309-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 476.391
• InChiKey: ZVFQFWXCEJKPKM-UNEGGNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037

文献信息

• 6-(1-hydroxyalkyl)penam sulfone derivatives as inhibitors of class a and class C β-lactamases I
  作者：Panayota Bitha、Zhong Li、Gerardo D. Francisco、Beth A. Rasmussen、Yang-I Lin

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00106-7

  日期：1999.4

  Five 6-(1-hydroxyalkyl)penam sulfone derivatives and two 6-(hydroxymethyl)penams were synthesized for beta-lactamase inhibitor screens. The substituent effects and stereochemical requirements of 6 alpha- and 6 beta-(1-hydroxyalkyl) groups for the biological activity of penam sulfone derivatives were investigated. Of these substituents, only the 6 beta-hydroxymethyl group of 15 improved the activity of sulbactam against both TEM-1 and AmpC beta-lactamases. The sulfone moiety is required for the enhancement of the beta-lactamase inhibitory activity. 6 beta-Hydroxymethylsulbactam (15) was able to restore the activity of piperacillin in vitro and in vivo against various beta-lactamase producing microorganisms. (C) 1999 Elsevier Science Ctd. All rights reserved.