1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1Himidazol-3-ium chloride | 573701-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1Himidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(α-picolyl)imidazolium chloride；1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-pyridylmethyl)imidazolium chloride
• CAS: 573701-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃*Cl
• 分子量: 355.911
• InChiKey: KCOBZIOGMDGQPA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1Himidazol-3-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium complexes with picolyl functionalized N-heterocyclic carbene ligands and their application in the Mizoroki–Heck reaction

  摘要：

  一系列具有吡啶功能化N-杂环卡宾不同取代基的钯配合物被合成出来。通过X射线衍射研究确定了一些选定配合物的分子结构，显示出具有围绕钯中心的卡宾、吡啶和两个氯化物配体的伪平面四方结构。研究了不同取代基对配合物结构和反应性的影响。这些配合物的催化性质在Mizoroki-Heck反应中进行了研究，用于溴苯与各种芳基卤化物的交叉偶联。它们在这些反应中的性能各异，但表现出良好的产物区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9700-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 ionic exchange resin DOVEX 21 KCl 作用下， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1Himidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型异双位卡宾-吡啶钯（II）氯乙烯基配合物的合成。不同钯乙烯基衍生物对炔基锡烷金属转移反应的比较

  摘要：

  摘要 DeC 活化的炔烃如二叔丁基乙炔二羧酸酯 (DTA) 或反应性更强的二甲基乙炔二羧酸酯 (DMA) 不与带有异双位碳烯-吡啶 (C- N) 作为旁观配体得到相应的乙烯基衍生物。为了制备这种类型的衍生物，我们采用了一种专门的合成方案，该方案基于用卡宾 - 吡啶氯化银配合物的卡宾 - 吡啶配体置换乙烯基钯吡啶 - 硫醚物种的不稳定吡啶 - 硫醚配体。然而，通过这种合成方案获得的新型卡宾 - 吡啶乙烯基配合物，如果与具有类似空间要求的其他钯乙烯基物种相比，显示出与乙炔基 - 锡烷的金属转移反应显着降低的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.03.026

文献信息

• Cuprophilic interactions in highly luminescent dicopper(<scp>i</scp>)–NHC–picolyl complexes – fast phosphorescence or TADF?
  作者：Jörn Nitsch、Frederick Lacemon、Andreas Lorbach、Antonius Eichhorn、Federico Cisnetti、Andreas Steffen

  DOI：10.1039/c5cc09659f

  日期：——

  Cuprophilic interactions can greatly enhance the radiative rate constants via either exceptionally fast phosphorescence or TADF, and thus present a design motif for highly efficient CuI-based emitters.

  嗜铜性相互作用可通过异常快速的磷光或TADF极大地提高辐射速率常数，因此成为高效的基于Cu I的发射体的设计主题。
• Tunable iridium catalyst designs with bidentate N-heterocyclic carbene ligands for SABRE hyperpolarization of sterically hindered substrates
  作者：Pierce Pham、Christian Hilty

  DOI：10.1039/d0cc06840c

  日期：——

  A series of bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) iridium catalysts, [Ir(κC,N-NHC)H2L2]BPh4, are proposed for SABRE hyperpolarization. The steric and electronic properties of the NHCs are used to tune substrate affinity and thereby SABRE efficiency. The sterically hindered substrates 2,4-diaminopyrimidine and trimethoprim yielded maximum proton NMR signal enhancements of ∼300-fold and ∼150-fold, respectively

  提出了一系列双齿N-杂环卡宾（NHC）铱催化剂[Ir（κC，N-NHC）H 2 L 2 ] BPh 4，用于SABER超极化。NHC的空间和电子性质用于调整底物亲和力，从而调整SABRE效率。位阻的底物2,4-二氨基嘧啶和甲氧苄啶产生的最大质子NMR信号增强分别为约300倍和约150倍。
• Functionalised and chelate heterocyclic carbene complexes of palladium; synthesis and structural studiesElectronic supplementary information (ESI) available: crystallographic data and ORTEP plots for complexes 4, 7, 8 and 13. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209231j/
  作者：Arran A. D. Tulloch、Scott Winston、Andreas A. Danopoulos、Graham Eastham、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b209231j

  日期：2003.2.11

  A series of picolyl-functionalised, [(C^N)PdXY], 1a, 2a, 3a and 4, pyridyl-functionalised, [(C–N)PdXY], 5a, 6, 7 and 8, methoxymethyl-functionalised, [(C^O)Pd(μ-X)X]2, 10, and trans-[(C^O)2PdX2], 11, and diethylcarbamoylmethyl-functionalised, trans-[(C^amide)2PdX2], 12, N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of palladium(II), (C^N) = (3-R1)[1-(α-picolyl)imidazol-2-ylidene, (C–N) = (3-R1)[1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, R1 = But, mesityl, 2,6-Pri2C6H3, (C^O) = (3-R1)(1-methoxymethyl)imidazol-2-ylidene, R1 = 2,6-Pri2C6H3, (C^amide) = (3-R1)(1-diethylcarbamoylmethyl)imidazol-2-ylidene, R1 = 2,6-Pri2C6H3, Y = Me, X = Br or Cl, have been synthesised by interaction of (1,5-cod)PdXY or (1,5-cod)PdX2 with the corresponding silver NHC complexes, or (in certain cases) with the free functionalised NHC ligands. Derivatives of 1a, 2a, 3a and 5a were prepared by substitution of the halide X by weakly coordinating anions. The majority of the complexes described here were characterised by spectroscopic and diffraction methods and show that the (C–N) and (C^N) ligands act as chelates, while the methoxymethyl- and diethylcarbamoylmethyl-functions in 10, 11 and 12, respectively, are dangling. Derivatives of 5a in which the pyridine ring is substituted with electron withdrawing or bulky substituents show only minor variation of the pyridine–palladium distances.

  一系列吡啶基官能化，[(C^N)PdXY]、1a、2a、3a 和 4，吡啶基官能化，[(C–N)PdXY]、5a、6、7 和 8，甲氧基甲基官能化，[ (C^O)Pd(μ-X)X]2、10 和反式-[(C^O)2PdX2]、11 和二乙基氨基甲酰甲基官能化、反式-[(C^酰胺)2PdX2]、12、N -钯(II)的杂环卡宾(NHC)络合物，(C^N) = (3-R1)[1-(α-吡啶甲基)咪唑-2-亚基，(C–N) = (3-R1)[1-(2-吡啶基)咪唑-2-亚基，R1 = 但是，异丙叉，2,6-Pri2C6H3，(C^O) = (3-R1)(1-甲氧基甲基)咪唑-2-亚基，R1 = 2,6-Pri2C6H3, (C^酰胺) = (3-R1)(1-二乙基氨基甲酰基甲基)咪唑-2-亚基，R1 = 2,6-Pri2C6H3，Y = Me，X = Br 或 Cl，通过 (1,5-cod)PdXY 或 (1,5-cod)PdX2 与相应的银 NHC 配合物相互作用合成，或（在某些情况下）与游离功能化 NHC 配体。通过用弱配位阴离子取代卤化物X来制备1a、2a、3a和5a的衍生物。本文描述的大多数配合物均通过光谱和衍射方法进行了表征，并表明 (C–N) 和 (C^N) 配体充当螯合物，而甲氧基甲基和二乙基氨基甲酰甲基功能分别在 10、11 和 12 中，悬空。 5a 的衍生物，其中吡啶环被吸电子或大体积取代基取代，仅显示吡啶-钯距离的微小变化。