| 1372996-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 1372996-29-6
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 440.36
• InChiKey: ROJKTXRXVAXTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(E)-N-((2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和亚胺与碳酸乙烯酯的空间和温度控制发散环加成：来自实验和 DFT 研究的见解

  摘要：

  从相同的起始材料合成具有可控环尺寸的杂环是一个长期存在的挑战。我们在此报告了 α,β-不饱和亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的可控发散 [4+5] 和 [2+3] 环加成的第一个例子，通过控制反应温度和取代基的空间位阻。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101423

文献信息

• 一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2- 吡咯啉类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN109535059B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成方法领域，公开了一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2‑吡咯啉类化合物的方法，以手性膦化合物为催化剂，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，Ar1选自苯基或取代苯基，Ar2选自苯基或取代苯基，R1选自磺酰系保护基，R2选自烷基或苄基。本发明的方法催化效果好，膦介导的MBH碳酸酯和α，β‑不饱和亚胺的对映选择性[1+4]环化，得到一系列光学活性多取代的2‑吡咯啉，产率高，立体选择性好，催化效率高，底物适用范围广，操作简单，成本低廉，具有非常良好的工业化应用前景。
• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。
• Nickel(II)-Catalyzed Cascade Vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael Addition of 2-Silyloxyfuran with <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-dienes: Access to Fused Piperidine/Butyrolactone Skeletons
  作者：Kang Liu、Xin Chang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03150

  日期：2016.12.16

  An unprecedented and highly efficient nickel-catalyzed cascade vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael addition of 2-silyloxyfuran with N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes is reported, in which 2-silyloxyfuran was successfully employed as nucleophile and electrophile sequentially. This methodology combined with subsequent reduction provides a facile access to biologically important fused piperidine/butyrolactone

  据报道，空前的，高效的镍催化的级联乙烯基Mukaiyama 2-silyloxy呋喃与N-磺酰基-1-aza-1,3-二烯的1-6-Michael / Michael加成反应，其中2-silyloxyfuran被成功地用作亲核试剂和亲电试剂顺序。这种方法与随后的还原相结合，可在温和的反应条件下以高收率轻松获得生物学上重要的稠合哌啶/丁内酯骨架，并且具有非对映选择性。