methyl (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoate | 86436-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-pyrrol-1-ylpentanoate
• CAS: 86436-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: VPOWNZZBOJLXPO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-4-methyl-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c

文献信息

• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted ring-closing metathesis of diallylamines: a rapid synthesis of pyrrole and pyrroline derivatives
  作者：Qian Yang、Xin-Yong Li、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.164

  日期：2006.6

  The ring-closing metathesis (RCM) reactions of diallylamines occurred under controlled microwave irradiation. In addition to the high reaction rate, the key features of the reaction are that it can be carried out without deactivation of the substrates and without the use of Lewis acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,2-disubstituted pyrroles: A cis peptide bond surrogate
  作者：Andrew D. Abell、Deborah A. Hoult、Emily J. Jamieson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89043-c

  日期：1992.9

  A simple and general synthesis of the 1,2-disubstitutd pyrroles 2 via a NaCNBH3 reductive ammination of 1 is reported. The Gly-ψ[C4N]-X dipeptides 2 are surrogates of the cis dipeptide 3.

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。
• Arylation of Cyclopropanol with Pyrrole: Asymmetric Synthesis of Indolizidine 167B, Indolizidine 209D, and Monomorine I
  作者：Shuangwei Liu、Xiaojiao Su、Dan Jiang、Hongbing Xiong、Dingyin Miao、Lin Fu、Hanyue Qiu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00406

  日期：2023.3.31

  and thus allows rapid access to a diverse array of chiral 5,6,7,8-tetrahydroindolizines from easily available chiral amino acid esters. The synthetic utility has been demonstrated by the asymmetric synthesis of alklaoids (−)-indolizidine 167B, (+)-indolizidine 209D, (+)-monomorine I, and a natural product analogue.

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。