(S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol | 123366-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 123366-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ASSLUUIQXWYZPR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以84%的产率得到(S)-1-(1-iodo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成氨基衍生物的吡咯保护的 β-氨基烷基锌试剂。

  摘要：

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.202000870
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸 在 Ru(OAc)2[P(4-fluorophenyl)3]2 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单齿膦配体的钌配合物催化加氢保护N-保护的α-氨基酸

  摘要：

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901298

文献信息

• Nonenzymatic, Enantioconvergent Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of Racemic 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-1-yl)alkanoic Acids as α-Amino Acid Equivalents
  作者：Eri Tokumaru、Atsushi Tengeiji、Takayoshi Nakahara、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.150826

  日期：2015.12.5

  We report an effective dynamic kinetic resolution (DKR) system of racemic 2-(1H-pyrrol-1-yl)alkanoic acids, which consists of a rapid racemization step via an activating substrate and an enantio-di...

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• 一种含有手性吡咯骨架的化合物绿色制备方法
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN117567344A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明涉及吡咯基衍生物制备技术领域，特别涉及一种含有手性吡咯骨架的化合物绿色制备方法，具体针对L‑苯丙氨酸模板化合物，与2，5‑二甲氧基四氢呋喃(DMTHF)反应，可以直接以水为绿色溶剂，高收率得到其吡咯衍生物，拓展此方案，利用DMTHF的等价易制替代物1，4‑丁二醛为起始原料，与L‑苯丙氨醇反应，可以接近完全定量转化，得到相应的氨基醇吡咯衍生物。具备反应条件温和，绿色溶剂作为反应媒介，接近定量完全转化，手性中心构型保持以及易于放大等优势。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• US9796640B2
  申请人：——

  公开号：US9796640B2

  公开（公告）日：2017-10-24