N-(2,6-dinitrophenyl)pyrrole | 146431-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2,6-dinitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(2,6-dinitrophenyl)-1H-pyrrole；1-(2,6-Dinitrophenyl)-1H-pyrrole；1-(2,6-dinitrophenyl)pyrrole
• CAS: 146431-37-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: AOISLEYDBHHZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dinitrophenyl)pyrrole 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2,6-diaminophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的杂环系统：4,8,9b-三氮杂环戊[[ c，d ]苯并萘的合成及光谱数据

  摘要：

  描述了4,8,9b-三氮杂环戊并[ c，d ]苯及其几个衍生物的合成，1 H-NMR和电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750815
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2,6-二硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2,6-dinitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。
• BN/BO-Ullazines and Bis-BO-Ullazines: Effect of BO Doping on Aromaticity and Optoelectronic Properties
  作者：Yongkang Guo、Lei Zhang、Chenglong Li、Mengjia Jin、Yanli Zhang、Jincheng Ye、Yu Chen、Xiaoming Wu、Xuguang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00777

  日期：2021.9.17

  We have achieved substitutional doping of ullazine with either two BO units or with one BO unit and one BN unit. The synthesis of these B-doped ullazines is straightforward, using demethylation and borylative cyclization as the key steps. Ullazine cores of both BN/BO-ullazines (2) and bis-BO-ullazines (3) are very close to being planar. Their electronic and photophysical properties were investigated

  我们已经实现了用两个 BO 单元或一个 BO 单元和一个 BN 单元对 ullazine 进行置换掺杂。这些 B 掺杂的 ullazing 的合成很简单，使用去甲基化和硼酸化环化作为关键步骤。BN/BO-ullazines ( 2 ) 和双-BO-ullazines ( 3 )的 Ullazine 核都非常接近于平面。通过紫外-可见光、荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算研究了它们的电子和光物理性质。
• 含五元杂环的硼氮掺杂稠环芳香烃及其合成方法及应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN108503657B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及一种含五元杂环的硼氮掺杂稠环芳香烃及其合成方法及应用，并对其进行光电物理性质的测试，进一步研究该类有机材料在有机电化学方面的潜在应用价值，本发明采用改进的合成方法使得反应原料价低易得，反应过程避免使用有毒试剂，合成方法简单易行，化合物在有机发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机激光器、有机传感器、分子开关、生物成像以及毒素检测等领域具有广泛的应用。
• Synthesis, Characterization, and Properties of Bis-BN Ullazines
  作者：Chenglong Li、Yuming Liu、Zhe Sun、Jinyun Zhang、Meiyan Liu、Chen Zhang、Qian Zhang、Hongjuan Wang、Xuguang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00554

  日期：2018.5.18

  A series of bis-BN ullazine derivatives, including the parent species, were synthesized in a small number of steps from commercially available materials. X-ray crystallographic analysis revealed that bis-BN ullazines have rigid and planar frameworks. Most of the bis-BN ullazines are stable toward air and moisture. In addition, the absorption and emission bands of these ullazines are blue-shifted, compared to those of their carbonaceous ullazine analogs.