1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1620494-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Iodo-2-nitrophenyl)pyrrole；1-(4-iodo-2-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 1620494-96-3
• 化学式: C₁₀H₇IN₂O₂
• 分子量: 314.082
• InChiKey: JDPDNVGKCZBWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-7-iodopyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  以环氧化物为烷基前体直接合成喹喔啉类和喹唑啉酮类化合物的方法

  摘要：

  描述了在无金属条件下利用环氧化物作为烷基前体，碘介导的吡咯并/吲哚[1,2-a]喹喔啉和喹唑啉-4-酮的一锅法合成。1-(2-氨基苯基)-吡咯和2-氨基苯甲酰胺都可以应用于该方案。总共获得了 33 种所需产物，收率中等至良好。该方法适合大规模制备，所得产品可以进一步修饰为有前景的药物活性试剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28217391
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-碘-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Mamedov杂环重排简单而绿色地合成苯并咪唑和吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  本文报道了通过Mamedov杂环重排合成苯并咪唑与吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的偶联化合物的方法。该方法在室温下进行，仅需要溶剂（HOAc）。以中等至良好的产率获得了一系列4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1nj01251g

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 4-trichloromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines as new antiplasmodial agents
  作者：Nicolas Primas、Peggy Suzanne、Pierre Verhaeghe、Sébastien Hutter、Charline Kieffer、Michèle Laget、Anita Cohen、Julie Broggi、Jean-Charles Lancelot、Aurélien Lesnard、Patrick Dallemagne、Pascal Rathelot、Sylvain Rault、Patrice Vanelle、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.014

  日期：2014.8

  Thanks to a preliminary in vitro screening of several CCl3-substituted-nitrogen containing heterocycles belonging to our chemical library, the 2-trichloromethylquinoxaline scaffold appeared to be of potential interest for developing new antiplasmodial agents. Then, combining these experimental results to the antimalarial properties reported for various pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, an original series of fifteen 7-substituted-4-trichoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines was synthesized in a 4 to 5 reaction steps pathway. All molecules were evaluated in vitro toward both their antiplasmodial activity on the K1 multi-resistant Plasmodium falciparum strain and their cytotoxicity on the HepG2 human cell line. Thus, 3 hit molecules were identified, displaying IC50 values in the micromolar range and low cytotoxicity values, reaching good selectivity indexes, in comparison with the reference drugs chloroquine and doxycycline. Structure-activity relationship studies showed that the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffold can support selective antiplasmodial activity when substituted at position 4 by a CCl3 group. However, substitution at position 7 of the same scaffold is neither beneficial for cytotoxicity nor favourable for the solubility in the biological media.