N^α-acetyl-5-bromo-L-tryptophan | 114872-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-5-bromo-L-tryptophan
• 英文别名: (S)-2-Acetamido-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 114872-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: IMYCFTBQVUCEKW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N^α-acetyl-5-bromo-L-tryptophan 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N^α-acetyl-5-bromo-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列色氨酸衍生物的简便合成

  摘要：

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.120
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S)-2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N^α-acetyl-5-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  一系列色氨酸衍生物的简便合成

  摘要：

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.120

文献信息

• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——