L-α-methylphenylglycine amide | 30358-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-α-methylphenylglycine amide
• 英文别名: L-α-Methylphenylglycinamide；α-methyl-α-phenylglycine amide；(2S)-2-amino-2-phenylpropionamide；S(+)-2-Amino-2-phenyl-propionamid；α-Phenyl-alanin-amid；(2S)-2-amino-2-phenylpropanamide
• CAS: 30358-55-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HGKUPDZBTAQFGJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-α-methylphenylglycine amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S(-)-2-Dimethylamino-2-phenyl-propionamid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-Bindungen的氢解立体异构体I. 2-氨基-2-苯基-丙酸的氢解立体异构体。†

  摘要：

  使用S（+）-2-二甲基氨基-2-苯基-丙酸（I）及其衍生物和R（-）-2-苯胺基-2-苯基-丙酸研究苄基N键氢解的立体化学酸（II）。确认了I的配置，ORD建立了II的配置。在苯基转化成环己基后进行测量。在钯催化剂上，I，其甲酯和乙酯以及其酰胺的氢解以72-99％的构型转化进行，II的氢进行至少66％的转化。I的季铵衍生物的酯的转化率与保留率（消旋化）一样多。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530616
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-methylphenylglycine amide 生成 L-α-methylphenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-Bindungen的氢解立体异构体I. 2-氨基-2-苯基-丙酸的氢解立体异构体。†

  摘要：

  使用S（+）-2-二甲基氨基-2-苯基-丙酸（I）及其衍生物和R（-）-2-苯胺基-2-苯基-丙酸研究苄基N键氢解的立体化学酸（II）。确认了I的配置，ORD建立了II的配置。在苯基转化成环己基后进行测量。在钯催化剂上，I，其甲酯和乙酯以及其酰胺的氢解以72-99％的构型转化进行，II的氢进行至少66％的转化。I的季铵衍生物的酯的转化率与保留率（消旋化）一样多。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530616

文献信息

• Synthesis of optically active α-methylamino acids and amides through biocatalytic kinetic resolution of amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Jun Liu、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.023

  日期：2005.7

  AJ270, a nitrile hydratase and amidase containing microbial whole-cell catalyst, under very mild conditions, a number of racemic α-methylamino amides were resolved into the corresponding optically active (S)-(+)-α-methylamino acids and (R)-(−)-α-methylamino amides. The steric requirement of the amidase against α-amino phenylacetamides bearing methyl group(s) at α-amino nitrogen and/or α-carbon was also

  由Rhodococcus sp。催化。AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物全细胞催化剂，在非常温和的条件下，将许多外消旋的α-甲基氨基酰胺分解为相应的旋光性（S）-（+）-α-甲基氨基酸和（R） -（-）-α-甲基氨基酰胺。还研究了酰胺酶对α-氨基氮和/或α-碳上带有甲基的α-氨基苯基乙酰胺的空间需求。结合酰胺的化学水解，生物转化过程可以从容易获得的外消旋酰胺直接合成两种对映体形式的α-甲基氨基酸。
• NOVEL PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130109665A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament. In particular, the compound may be used as a preferential agonist of Cannabinoid Receptor 2.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。该化合物可以用作药物。特别地，该化合物可用作大麻素受体2的选择性激动剂。
• [EN] NOVEL PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013060751A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids; their use as chiral ligands in Lewis-acid-catalyzed reactions
  作者：Bernard Kaptein、Vania Monaco、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1002/recl.19951140417

  日期：——

  Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321, was used in the synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids. The 2-hydroxynaphthalene-1-carboxaldehyde Schiff bases of the dipeptides (1 and 2) were tested as Ti(IV) and Al(III) complexes in asymmetric Lewis-acid-catalyzed reactions. Only the Al(III) complex of 2 showed moderate enantioselectivity in the cyanation reaction of benzaldehyde with TMS-CN.

  L-α-甲基苯基丙氨酸，是通过用拟南芥（Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321）的酰胺酶酶解相应的外消旋酰胺而制得的，用于合成含α-取代氨基酸的二肽。在不对称路易斯酸催化的反应中，对二肽（1和2）的2-羟基萘-1-甲醛Schiff碱作为Ti（IV）和Al（III）配合物进行了测试。仅在Al（III）络合物的2显示中等的对映选择性的苯甲醛与TMS-CN氰化反应。
• Selector Screening for Enantioseparation of <scp>dl</scp> -α-Methyl Phenylglycine Amide by Liquid-Liquid Extraction
  作者：Boelo Schuur、Marek Blahušiak、Caecilia R. Vitasari、Michal Gramblička、André B. De Haan、Ton J. Visser

  DOI：10.1002/chir.22400

  日期：2015.2

  racemate, a selector needs to be found in order to accomplish the desired enantioseparation. This study presents such a screening approach for the separation of the enantiomers of dl‐α‐methyl phenylglycine amide (dl‐α‐MPGA), a model amide racemate with high industrial relevance. Chiral selectors that were reported for other classes of racemates were investigated, i.e., several macrocyclic selectors and Pd‐BINAP

  通过液体萃取技术的对映体分离是新兴的领域，例如，已经报道了氨基酸（及其衍生物），氨基醇，胺和羧酸的对映体分离。通常，在开发新的选择器时，会研究基材范围的多功能性。从工业的角度来看，该问题通常以另一种方式解决，对于目标外消旋物，需要找到选择剂以完成所需的对映体分离。这项研究提出了一种分离dl -α-甲基苯基甘氨酸酰胺（dl-α-MPGA），具有高度工业相关性的模型酰胺外消旋体。研究了报道用于其他种类外消旋体的手性选择剂，即几种大环选择剂和Pd-BINAP配合物。对于大多数选择剂而言，要获得高提取率和良好的对映选择性都显得非常具有挑战性，但基于Pd-BINAP的选择器表现良好，对映选择性高达7.4，所需对映体的提取率为95.8％。使用二氯甲烷作为溶剂可获得这些高对映选择性。使用挥发性较低的氯苯或1-氯戊烷，测得的合理选择性高达1.7，这使它们成为二氯甲烷的最佳替代溶剂。手性27：123–130，2015。©2014