1-(α-tetrahydrofuryl)pentan-3-one | 81540-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-(α-tetrahydrofuryl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)pentan-3-one；1-tetrahydro[2]furyl-pentan-3-one；1-Tetrahydro[2]furyl-pentan-3-on；1-(oxolan-2-yl)pentan-3-one
• CAS: 81540-29-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RUVFTKKJBMRMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-tetrahydrofuryl)pentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(α-tetrahydrofuryl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]-nonane, the major component of the pheromone of the chalcograph beetle pityogenes chalcographus (L.)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948242
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基四氢呋喃 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(α-tetrahydrofuryl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]-nonane, the major component of the pheromone of the chalcograph beetle pityogenes chalcographus (L.)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948242

文献信息

• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer Catalyst for Regioselective Alkylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhi-Yong Ma、Mengyang Li、Li-Na Guo、Le Liu、Dongdong Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03992

  日期：2021.1.15

  Based on the DFT calculations, the sulfonamide was explored as an efficient hydrogen-atom transfer catalyst for the C(sp3)–H alkylation. The combination of a metal-free photoredox catalyst and a sulfonamide catalyst enables highly regioselective alkylation of the C–H bonds adjacent to heteroatoms, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Remarkably, the sulfonamide

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。
• Ponomarew et al., 1954, p. 495
  作者：Ponomarew et al.

  DOI：——

  日期：——
• KARAXANOV, R. A.;RAMAZANOV, O. A.;VAGABOV, M. V., XIMIYA I TEXNOL. FURAN. SOEDIN., KRASNODAR, 1982, 118-119
  作者：KARAXANOV, R. A.、RAMAZANOV, O. A.、VAGABOV, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]-nonane, the major component of the pheromone of the chalcograph beetle pityogenes chalcographus (L.)
  作者：O. A. Kozhich、G. M. Segal'、I. V. Torgov

  DOI：10.1007/bf00948242

  日期：1982.2