(R)-2-氨基-2-苯基丙酸甲酯 | 360566-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-phenylpropanoate
• CAS: 360566-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MPSVDCFUZLGFKX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-苯基丙酸甲酯 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (alphaR)-(9CI)-α-氨基-α-甲基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dibenzyl1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 (R)-2-氨基-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• Aspartame dipeptide analogues: effect of number of side-chain methylene group spacers and Cα-methylation in the second position
  作者：Eric Mossel、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Quirinus B. Broxterman、Wilhelmus H.J. Boesten、Johan Kamphuis、Peter J.L.M. Quaedflieg、Piero Temussi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00127-4

  日期：1997.4

  Our model of the active site of the sweet taste receptor is shown to be consistent with the aspartame analogues in which the L-Phe2 residue is replaced by L-(αMe)Phg, L-(αMe)Phe or L-(αMe)Hph. The analogues containing either the first or the third Cα-methylated, phenyl-containing residue in the second position of the dipeptide were synthesized and found to be approximately as sweet as aspartame itselfand

  我们的甜味受体活性位点模型与阿斯巴甜类似物一致，其中L-Phe 2残基被L-（αMe）Phg，L-（αMe）Phe或L-（αMe）取代Hph。含有第一或第三C中的类似物α甲基化的，含苯基的残余物中，合成二肽的第二位置，结果为如甜大约阿斯巴甜itselfand其L-（αMe）的Phe 2类似物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070129421A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with vinylogous acids derivatives of formula (I) wherein A and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的烯丙基酸衍生物，其中A和R1到R6如说明书和权利要求所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Babaoglu Kerim

  公开号：US20120003215A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：或其药学上可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染非常有用。提供的化合物，组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。