(R)-2-氨基-3-((4-甲氧基苄基)硫代)-3-甲基丁酸 | 387868-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-((4-甲氧基苄基)硫代)-3-甲基丁酸
• 英文名称: H-beta,beta-Dimethyl-L-cys(pmeobzl)-OH
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 387868-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD03428497
• 分子量: 269.365
• InChiKey: UPOPBNWZZMNQAD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-((4-甲氧基苄基)硫代)-3-甲基丁酸 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-{[(R)-2-Amino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tubulin inhibitors. Synthesis and biological activity of HTI-286 analogs with B-segment heterosubstituents

  摘要：

  Modifications of the B-segment of HTI-286 (2) produced a class of analogs incorporating heteroatom-substituents. The structure-activity relationship was studied. Analogs bearing methylsulfide and fluoride groups exhibited potency comparable to that of the parent compound HTI-286 and to paclitaxel in cytotoxicity assays against KB-3-1 cell lines. These analogs were more potent than paclitaxel against P-glycoprotein expressing KB-8-5 and KB-V1 cell lines. Several analogs showed strong inhibition of tubulin polymerization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.077
• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 、 4-甲氧基氯苄 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-2-氨基-3-((4-甲氧基苄基)硫代)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  引入巯基苄基保护基的两种新方法

  摘要：

  描述了两种新的硫醇苄基化方法：a）用对位取代的苄基阳离子直接进行S-烷基化；b）2-氨基硫醇的还原性S-烷基化。两种方法均提供了以高收率引入苄基型保护基的有效途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88305-x

文献信息

• Bio-Inspired Nitrile Hydration by Peptidic Ligands Based on L-Cysteine, L-Methionine or L-Penicillamine and Pyridine-2,6-dicarboxylic Acid
  作者：Cillian Byrne、Kate Houlihan、Prarthana Devi、Paul Jensen、Peter Rutledge

  DOI：10.3390/molecules191220751

  日期：——

  NHases reveal an unusual metal binding motif made up from six sequential amino acids and comprising two amide nitrogens from the peptide backbone and three cysteine-derived sulfur ligands, each at a different oxidation state (thiolate, sulfenate and sulfinate). Based on the active site geometry revealed by these crystal structures, we have designed a series of small-molecule ligands which integrate essential

  腈水合酶 (NHase, EC 4.2.1.84) 是一种金属酶，可催化腈转化为酰胺。NHase 的高效性和广泛的底物范围导致该酶作为生物催化剂成功应用于丙烯酰胺和烟酰胺的工业合成以及腈废物的生物修复。钴 (III) 和铁 (III) 依赖性 NHase 的晶体结构揭示了一个不寻常的金属结合基序，该基序由六个连续的氨基酸组成，包括来自肽主链的两个酰胺氮和三个半胱氨酸衍生的硫配体，每个在一个不同的氧化态（硫醇盐、次磺酸盐和亚磺酸盐）。基于这些晶体结构揭示的活性位点几何形状，我们设计了一系列小分子配体，将 NHase 金属结合基序的基本特征整合到易于接近的肽环境中。我们报告了基于吡啶-2,6-二羧酸支架和 L-半胱氨酸、LS-甲基半胱氨酸、L-甲硫氨酸或 L-青霉胺的配体的合成。这些配体已与钴 (III) 和铁 (III) 结合，并作为仿生腈水合催化剂进行了测试。使用 L-青霉胺配体观察到最高水平的活性，该配体与钴
• Acceleration of Mycobacterium growth
  申请人：ST GEORGE'S HOSPITAL MEDICAL SCHOOL

  公开号：US10633630B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The invention is in the field of growth of Mycobacteria. In particular, agents have been identified which enhance the growth of Mycobacterial species, which are naturally slow-growing. Such agents can therefore be used in the identification of Mycobacteria and in the diagnosis of Mycobacterial infections.

  本发明属于分枝杆菌生长领域。特别是，已经发现了能促进自然生长缓慢的分枝杆菌生长的制剂。因此，这些制剂可用于分枝杆菌的鉴定和分枝杆菌感染的诊断。
• SMALL CATIONIC ANTIMICROBIAL PEPTIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP2061886A1

  公开（公告）日：2009-05-27
• EP2061886B1
  申请人：——

  公开号：EP2061886B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• ACCELERATION OF MYCOBACTERIUM GROWTH
  申请人：St. George's Hospital Medical School

  公开号：EP3158053A1

  公开（公告）日：2017-04-26