16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 21-acetate | 13796-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 16α-methyl-1,4,6-pregnatriene-11β,17α,21-triol-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17R)-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 13796-64-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: JGJRDMWFWQIOFQ-GSTOSZRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 21-acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到11beta,17,21-三羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4,6-三烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015
• 作为产物：
  描述：

  16alpha-甲基泼尼松龙21-乙酸酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 7.alpha.-halogeno-3-oxo-4-dehydro

  摘要：

  3-氧代-6-未取代-7α-卤代-4-去氢类固醇，其中所述卤素为氯、溴或碘，通过在非反应性有机溶剂中以不高于约30摄氏度的温度下，将3-氧代-6,7-二未取代-4,6-双去氢类固醇与相应的氢卤酸至少等摩尔量反应制备，并通过在不高于约25摄氏度的温度下去除所述溶剂和任何过量酸而将其分离，而不使所述3-氧代-6-未取代-7α-卤代-4-去氢类固醇暴露于碱性介质。该过程的一种优选物种是，起始类固醇为3,20-二氧代-9-未取代-11-含氧基-1,4,6-孕三烯-17,21-二醇或其酯，优选为17,21-二-较低烷酸酯或其17-苯甲酸酯21-较低烷酸酯，从而以良好产率制备出3,20-二氧代-7α-卤代-1,4-孕二烯-17α,21-二醇或其酯，可用作局部抗炎剂。还描述了具有抗炎活性的新型3,20-二氧代-7α-卤代-4-孕烯-17α,21-二醇及其酯，以及3-氧代-7α-卤代-17α-4-孕烯-21,17β-羟基内酮醛固醇拮抗剂。

  公开号：

  US04076708A1

文献信息

• 7.alpha.-Halogeno-3,20-dioxo-1,4-pregnadienes, methods for their
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04124707A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Novel 3,20-dioxo-7.alpha.-halogeno-1,4-pregnadienes are described and their use as anti-inflammatory agents. Preferred are 7.alpha.-bromo- and 7.alpha.-chloro- derivatives, particularly 7.alpha.-bromo- and 7.alpha.-chloro-1,4-pregnadienes-11.beta.,17.alpha.,21-triol-3,20-dione 17,21-dihydrocarboncarboxylates, the 16-methyl and 16-methylene derivatives thereof being particularly valuable as topical anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型的3,20-二酮-7.alpha.-卤代-1,4-孕二烯，并且它们的使用作为抗炎药物。首选的是7.alpha.-溴和7.alpha.-氯衍生物，特别是7.alpha.-溴和7.alpha.-氯-1,4-孕二烯-11.beta.，17.alpha.，21-三醇-3,20-二酮17,21-二氢碳酸酯，其中16-甲基和16-亚甲基衍生物作为局部抗炎药物尤其有价值。
• US4076708A
  申请人：——

  公开号：US4076708A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4124707A
  申请人：——

  公开号：US4124707A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US4267173A
  申请人：——

  公开号：US4267173A

  公开（公告）日：1981-05-12