Boc-Asp(OBzl)-Gly-OH | 47555-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-Gly-OH
• CAS: 47555-40-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 380.398
• InChiKey: PUDZBYJFFCCNNV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Gly-OH 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Samukov, V. V.; Kalashnikov, V. V.; Shval'e, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 3.2, p. 621 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Asp(OBzl)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  合成Act系-肽支架的热力学和结构研究

  摘要：

  用相关的生物无机系统研究了分别处于氧化态+ VI和+ III的铀和euro的络合物。选择了三种具有不同结构特性的富含天冬氨酸的五肽进行研究，以理顺结构-亲和力关系。通过等温滴定量热法和时间分辨激光荧光光谱法交叉检验的热力学结果显示出不同的亲和力，取决于该肽对Eu（III）和U（VI）的亲和力。热力学方面与结构预测相关，结构预测通过密度泛函理论量子化学计算以及红外和扩展的X射线吸收精细结构实验获得。这些微观特性的结合表明，在p的情况下，羰基金属相互作用会影响熵，而较大的铀酰阳离子主要受预组织和空间效应的影响，因此亲和力通过焓得到增强。这里描述的方法揭示了控制肽in系元素亲和力的各种微观方面。强调这些机制当然应该有助于合理合成更高亲和力的仿生天冬氨酸配体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02379

文献信息

• Amino acids and peptides. IX Synthesis and physicochemical properties of cyclic peptides.
  作者：KAZUTAKA TANIZAWA、KUNIO OKUMURA、HIROMI ITOH、YASUMARU HATANAKA、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4001

  日期：——

  A series of cyclic peptides varying in ring size and in amino acid constituents was synthesized. Cyclization reactions of linear peptides were carried out by the azide, p-nitrophenyl ester, N-hydroxysuccinimide ester and diethyl phosphorocyanidate methods. Intermolecular cyclodimerization was also applied for the preparation of a cyclic hexapeptide. The reaction yield in each cyclization method was found to be sufficient for preparative purposes. Conformational analysis of the cyclic peptides was carried out by using proton nuclear magnetic resonance. The temperature dependency of peptide NH signals revealed that hexapeptides with the cyclo(-Gly-Xxx-Gly-)2 sequence are stabilized by intramolecular hydrogen bonding and are resistant to temperatureinduced conformational change.

  合成了一系列环状肽，具有不同的环大小和氨基酸成分。通过叠氮化物、对硝基苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和二乙基磷氰酸盐法对线性肽进行环化反应。还应用了分子间环二聚化法制备环状六肽。每种环化方法的反应产率均被发现足够用于制备目的。使用质子核磁共振对环状肽进行了构象分析。肽NH信号的温度依赖性表明，具有环状(-Gly-Xxx-Gly-)2序列的六肽通过分子内氢键得到稳定，并且对温度诱导的构象变化具有抗性。