N'-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)benzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)benzimidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: MEPVIEYXNYRPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)benzimidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  mid胺肟和硫代氢氧肟酸的氧化环化：一种简便有效的策略，用于获得3,5-二取代的1,2,4-恶二唑和1,4,2-恶二唑

  摘要：

  已经开发了一种简便实用的方案，分别通过室温下mid胺肟和硫代氢肟酸的氧化环化反应来合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑和1,4,2-恶二唑。使用温和的反应条件，廉价的试剂，广泛的底物范围以及良好至优异的产物收率是该方案的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.045
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e

文献信息

• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• Oxidative cyclization of amidoximes and thiohydroximic acids: A facile and efficient strategy for accessing 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles
  作者：Jatin J. Lade、Bhausaheb N. Patil、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.045

  日期：2017.5

  A facile and practical protocol has been developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles through oxidative cyclization of amidoximes and thiohydroximic acids, respectively at room temperature. Use of mild reaction conditions, inexpensive reagents, broad substrate scope and good to excellent yield of the products are the salient features of this protocol.

  已经开发了一种简便实用的方案，分别通过室温下mid胺肟和硫代氢肟酸的氧化环化反应来合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑和1,4,2-恶二唑。使用温和的反应条件，廉价的试剂，广泛的底物范围以及良好至优异的产物收率是该方案的主要特征。
• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。