α-Propylthiophenmethanol | 138767-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-Propylthiophenmethanol
• 英文别名: Propyl-2-thienyl-carbinol；1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol；1-[2]thienyl-butan-1-ol；(+/-)-a-Propyl-2-thiophenemethanol；1-thiophen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 138767-12-1
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: LZHDZNURJWUSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Propylthiophenmethanol 在 copper dichloride 、 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic acid dipotassium salt 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-正丁酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效水溶性铜络合物，用于叔丁基氢过氧化物氧化仲1-杂芳基醇

  摘要：

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.061
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Propylthiophenmethanol
  参考文献：
  名称：

  手性二氨基二膦-钌（II）配合物催化杂芳醇的高对映选择性合成

  摘要：

  发现手性二氨基二膦-钌（II）配合物是丙-2-醇中杂芳族酮不对称转移加氢的极佳催化剂。在氢氧化钾的存在下，杂芳族酮的对映选择性还原顺利进行，得到手性醇，其在温和条件下具有优异的对映异构体过量（至多97％ee），而没有杂环的还原。 不对称-转移加氢-催化-杂芳族酮-杂芳族醇

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216833

文献信息

• Benzylation via Tandem Grignard reaction —iodotrimethylsilane (TMSI) mediated reduction
  作者：Eric J. Stoner、Darlene A. Cothron、Mary K. Balmer、Brian A. Roden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00659-v

  日期：1995.10

  initial formation of biarylmethanols via reaction of aryl Grignards with carbonyl compounds followed by a subsequent reduction with iodotrimethylsilane (TMSI). A number of improvements over existing literature procedures are reported as well as previously unobserved dimenzations. Studies reveal that as few as 3 equiv of TMSI will give complete reduction in most cases where either of the substituents are not

  已经开发出允许大规模制备联芳基甲烷的方法。该方法包括通过芳基格氏试剂与羰基化合物的反应初始形成联芳基甲醇，随后用碘代三甲基硅烷（TMSI）还原。据报道，对现有文献方法以及先前未曾观察到的尺寸进行了许多改进。研究表明，在大多数取代基都不是杂芳族的情况下，只有3当量的TMSI会完全还原。单取代的链烷醇与TMSI反应，得到相应的碘化物。还报道了TMSI减少的机理研究。
• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• The Claisen Rearrangement of the Lithium Enolate of 1-(2-Thienyl)alkyl Alkanoate and the Birch Reduction of the Resulting 2-(3-Thienyl)alkanoic Acid
  作者：Mitsuo Sado、Hideaki Abe、Nobuki Inuzuka、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.1665

  日期：1983.6

  It was found that the Claisen rearrangement of the lithium enolate of 1-(2-thienyl)alkyl alkanoate in refluxing THF resulted in the formation of 2-(3-thienyl)alkanoic acid (2). Similarly, when the lithium enolate of 4-(2-thienyl)-4-butanolide was stirred at room temperature in the presence of hexamethylphosphoric triamide, 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4-carboxylic acid was obtained. Further

  发现1-(2-噻吩基)烷基链烷酸锂在回流THF中的克莱森重排导致形成2-(3-噻吩基)链烷酸(2)。同理，将4-(2-噻吩基)-4-丁内酯的烯醇锂在六甲基磷酰胺存在下室温搅拌，得到5,6-二氢-4H-环戊二烯[b]噻吩-4-羧酸. 此外，发现 2 的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化以良好的产率得到区域选择性开环产物 4-苄硫基-3-乙基-3-链烯酸。2-噻吩基乙酸的 Birch 还原，然后用苄基溴烷基化，也得到 (Z)-3-苄硫基-3-己烯酸作为主要产物。
• Copper-catalyzed multiple oxidation and cycloaddition of aryl–alkyl ketones (alcohols) for the synthesis of 4-acyl- and 4-diketo-1,2,3-triazoles
  作者：Liangfeng Huang、Lei Zheng、Zhongzhen Zhou、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/d1cc06477k

  日期：——

  from readily-available aryl–alkyl ketones (or alcohols) and different organic azides. Moreover, the reaction used environmentally friendly dimethyl carbonate (DMC) as the solvent and air as the oxidant, and H2O was the only by-product, so it provides a green and practical synthetic method for 1,2,3-triazoles.

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。