1-(2-cyanoethyl)-1-(1,3-dioxolanyl)cyclohexane | 67625-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-1-(1,3-dioxolanyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-(2-cyanoethyl)-1-formylcyclohexane ethylene acetal；3-[1-(1,3-Dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propanenitrile
• CAS: 67625-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: KQHORSHIYSOMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-1-(1,3-dioxolanyl)cyclohexane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-Aza-spiro[5.5]undecane-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Liebowitz; Belair; Witiak, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氰基乙基)-1-甲酰基环己烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2-cyanoethyl)-1-(1,3-dioxolanyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Azaspiro compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种使用从以下式中选择的化合物的方法：其中R.sup.1是氢、烷基或烯基；R.sup.2是氢、烷基、环烷基或单核芳基或者R.sup.1和R.sup.2连同它们连接的碳原子形成环烷基或环烷氧基烷；R.sup.3是羟基、烷基、烷氧羰基、羟基较低烷基或者具有以下式的基团：--C(.dbd.Y)NR.sup.4 R.sup.5其中R.sup.4是氢、烷基或烯基，R.sup.5是烷基、烯基羰氧基烷或单核芳基，或者R.sup.4和R.sup.5可能与它们连接的氮原子结合形成具有1到3个杂原子的5到7成员杂环的环；Y是O或S；X是烷基、烷氧羰基烷或氰基；m是0到2的整数，n和n'是每个具有1到2值的整数，虚线表示可选的碳到碳双键，含有所述化合物作为防虫剂的组合物以及新化合物。

  公开号：

  US04400512A1

文献信息

• Synthesis of novel pipecolic acid derivatives: a multicomponent approach from 3,4,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Wolfgang Maison、Arne Lützen、Marc Kosten、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/a905119h

  日期：——

  A simple approach to several derivatives of pipecolic acid is via a multicomponent reaction starting from cyclic imines 2, which are synthesized on a large scale and with different substitution patterns. The protected amino acids 3 are formed in high yields. In cases where chiral imines are used the target compounds are obtained with remarkable diastereoselectivity. Bisamides 3 serve as versatile precursors for the preparation of a wide range of amino acid derivatives. Different methods of hydrolysis of 3 lead to the free pipecolic acids or its derivatives. Employment of methanol or ethanethiol as a nucleophile in the acid-mediated conversion of enamides 3 results in N-acylated amino acid esters 5. Furthermore a method for the resolution of the obtained racemic α-amino acids via diastereomeric salt formation is described.

  一种简单的方法用于多种派克酸衍生物的合成，是通过从环状亚胺2开始的多组分反应，这些环状亚胺可以大规模合成并具有不同的取代模式。保护的氨基酸3以高产率生成。当使用手性亚胺时，目标化合物以显著的非对映体选择性获得。双酰胺3作为多功能的前体，用于制备多种氨基酸衍生物。对3的不同水解方法可以生成游离的派克酸或其衍生物。在酸介导下，使用甲醇或乙硫醇作为亲核试剂对烯酰胺3进行转化，得到N-酰基氨基酸酯5。此外，还描述了一种通过非对映体盐形成来分离获得的外消旋α-氨基酸的方法。
• The Synthesis of Novel Cyclic β-Amino Acids as Intermediates for the Preparation of Bicyclic β-Lactams
  作者：Wolfgang Maison、Marc Kosten、Audrey Charpy、Jürgen Kintscher-Langenhagen、Imre Schlemminger、Arne Lützen、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x

  日期：1999.9

  homopipecolic acid are prepared by α-amino alkylation of malonic acid with cyclic imines 6 and 7. These are prepared on a large scale and with different substitution patterns. The β-amino acids 8 and 9 were formed in high yield and with remarkable diastereoselectivity if chiral imines are used as starting materials. The diastereoselectivity of the amino alkylation leading to homopipecolic acid analogues

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。
• A stannous chloride-induced deacetalisation–cyclisation process to prepare the ABC ring system of 'upenamide
  作者：Mark Reid、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.119

  日期：2004.5

  A stannous chloride-induced deacetalisation-cyclisation approach to the ABC core of the macrocyclic alkaloid, 'upenamide is reported. The use of a substituted beta-lactone to prepare a C-2 substituted 'upenamide analogue is also disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMOLANOFF, J. R.
  作者：SMOLANOFF, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLANOFF, J.
  作者：SMOLANOFF, J.

  DOI：——

  日期：——