2-(1-methoxybenzyl)-1-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxybenzyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-methoxy(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LRFLORXTZQEIMB-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-(1-methoxybenzyl)-1-cyclohexanone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1S,2R)-2-((R)-methoxy-phenyl-methyl)-cyclohexyl ester 、 4-Nitro-benzoic acid (1R,2R)-2-((R)-methoxy-phenyl-methyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3065 - 3071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-cyclohexenolate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-methoxybenzyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化烯醇甲硅烷基醚与乙缩醛或相关化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86671-0

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• IMMOBILIZED CATALYST DIRECTED TO SYNTHETIC CONTROL. CROSS-ALDOL REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Iwakiri

  DOI：10.1246/cl.1985.1363

  日期：1985.9.5

  Cross-aldol adducts are stereoselectively formed in good yields by treating acetals or aldehydes and silyl enol ethers in a heterogeneous system with a catalytic amount of polymer-supported trityl perchlorate.

  交叉aldol加成产物以高立体选择性和良好产率形成，通过在异质系统中以聚合物负载的三苯甲基高氯酸盐为催化剂处理缩醛或醛与硅基烯醇醚来实现。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions by using Bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、François Lutz、Valérie Alauze、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2002-19329

  日期：——

  Bistrifluoromethanesulfonimide has been used to catalyze C-C bond forming reactions such as Friedel-Crafts, Mukaiyama, 1,2-addition and 1,4-addition as well as C-glycosidation reactions.

  双三氟甲磺酰亚胺已用于催化 CC 键形成反应，例如 Friedel-Crafts、Mukaiyama、1,2-加成和 1,4-加成以及 C-糖苷化反应。
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。