5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one | 122123-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 122123-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WILVVGIAGPPBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 1-羟基环己基苯基甲酮 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到3-(4-methoxybenzylcarbamoyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用 1-羟基环己基苯基酮将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇氧化成相应的羧酸是有机合成中基本且有用的反应之一。在本文中，我们报告了通过 1-羟基环己基苯基酮介导的氢化物转移反应将伯醇和醛氧化为酸的综合结果。在叔丁醇钠的强碱性条件下，室温氧化可耐受一系列官能团，包括脆弱的叔丁亚磺酰胺、胺、硫化物、烯烃和杂环，并提供良好至优异的产率。最重要的是，我们的氧化过程可以应用于在仲醇存在下将伯醇和醛化学选择性氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00096
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)pent-4-en-1-amine 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 1-羟基环己基苯基酮将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇氧化成相应的羧酸是有机合成中基本且有用的反应之一。在本文中，我们报告了通过 1-羟基环己基苯基酮介导的氢化物转移反应将伯醇和醛氧化为酸的综合结果。在叔丁醇钠的强碱性条件下，室温氧化可耐受一系列官能团，包括脆弱的叔丁亚磺酰胺、胺、硫化物、烯烃和杂环，并提供良好至优异的产率。最重要的是，我们的氧化过程可以应用于在仲醇存在下将伯醇和醛化学选择性氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00096

文献信息

• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (I) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047959A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量、空腹血糖升高、2型糖尿病、综合征X（也称为代谢综合征）及其相关疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (III) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (II) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047960A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。