N-(Nα.Nε-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-aspartic acid diethyl ester | 121395-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Nα.Nε-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl N²,N⁶-bis((benzyloxy)carbonyl)-L-lysyl-L-aspartate；Cbz-L-Lys(Cbz)-L-Asp(OEt)-OEt；N-(N^α.N^ε-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-aspartic acid diethyl ester；N-(N^α.N^ε-Bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-asparaginsaeure-diaethylester
• CAS: 121395-04-8
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₉
• 分子量: 585.654
• InChiKey: YSJCEJKNZRBAKW-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  158.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Nα.Nε-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-aspartic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2,6-bis(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanamido)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以0.23 g的产率得到N-(Nα.Nε-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-aspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于氮丙啶的亲电手柄，用于天冬氨酸的连接†

  摘要：

  在天冬氨酸结的单釜结扎策略已经被开发，成功地掺入氮丙啶-2,3-二羧酸酯向Ñ的肽片段的侧的，得到Ñ -吖丙啶所附肽，其被连接在溶液相中具有各种遵循开环/肽基迁移/脱硫策略，使用小肽硫代酸可提供天然肽。该反应以高度区域特异性的方式进行，并以可分离的产率提供短的天然肽。合成了多种基于阿斯巴甜的肽，以展示这种基于氮丙啶的连接的一般性。还进行了计算研究，以获取有关反应途径的见解。

  DOI：

  10.1039/c8ob00676h

文献信息

• Bergmann et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 224, p. 33,35
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——