(E)-tert-butyl 2-((cyanomethylimino)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1233851-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-((cyanomethylimino)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1233851-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: GUJYLFSEAGSOOX-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-((cyanomethylimino)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 富马酸二甲酯 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-dimethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-cyanopyrrolidine-3,4-dicarboxylate 、 (2R,3S,4S,5S)-dimethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-cyanopyrrolidine-3,4-dicarboxylate 、 dimethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-cyanopyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈硫酸氢盐 、 2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-((cyanomethylimino)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443