methyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-(phenylthio)acetate | 85920-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: Methyl (2-oxocyclohexyl)(phenylsulfanyl)acetate；methyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 85920-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: RHAFWHJLTUUIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-(phenylthio)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 trans-3-methylenehexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction of conjugated nitro olefins with carboxylic acid dianions and with ester enolates: new synthesis of .gamma.-keto acids and .gamma.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a003
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  来自硝基烯烃和羧酸二阴离子的γ-酮酸的新合成

  摘要：

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1505

文献信息

• A regiospecific synthesis of γ-keto esters: the alkylation of o-silylated enolates with methyl α-chloro- α-phenylthioacetate
  作者：Thomas V. Lee、Jonathan O. Okonkwo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81396-9

  日期：1983.1

  Methyl α-chloro-α-phenylthio acetate (2) regiospecifically alkylates O-silylated enolates to form γ-keto esters.

  甲基α-氯-α-苯硫基乙酸酯（2）将O-甲硅烷基化的烯酸酯区域特异性地烷基化以形成γ-酮酯。
• The methoxycarbonylalkylation and methoxycarbonylalkylidenation of silyl enol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81397-0

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers (1) react with the phenylthio(methoxycarbonyl)alkyl chlorides (2) in the presence of Lewis acids to give good yields of the γ-ketoesters (3); oxidative and reductive desulphurisations give the saturated (4) and unsaturated (5 or 6) γ-keto esters, respectively.

  在路易斯酸的存在下，甲硅烷基烯醇醚（1）与苯硫基（甲氧羰基）烷基氯化物（2）反应，得到高产率的γ-酮酸酯（3）；氧化和还原脱硫分别得到饱和的（4）和不饱和的（5或6）γ-酮酯。
• NEW SYNTHESIS OF γ-KETO ACIDS FROM NITROOLEFINS AND CARBOXYLIC ACID DIANIONS
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1505

  日期：1982.10.5

  As a convenient synthetic method of γ-keto acids, oxoalkylation of carboxylic acids with nitroolefins was examined. Carboxylic acid dianions reacted with conjugated nitroolefins at low temperature (−100°C) and a variety of γ-keto acids were obtained on acidic workup in moderate to good yields.

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。
• MIYASHITA, MASAAKI;YAMAGUCHI, RYUJI;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1505-1508
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YAMAGUCHI, RYUJI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• LEE, T. V.;OKONKWO, J. O., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 323-326
  作者：LEE, T. V.、OKONKWO, J. O.

  DOI：——

  日期：——