N-Boc-L-aspartic acid (β-benzyl) α-phenacyl ester | 149636-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-aspartic acid (β-benzyl) α-phenacyl ester
• 英文别名: Boc-Asp(OBzl)-OPac；Boc-Asp(OBz)-OPac；4-O-benzyl 1-O-phenacyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 149636-02-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: YPHZSZMFHDSMEG-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  587.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-aspartic acid (β-benzyl) α-phenacyl ester 在 1-辛硫醇 、 tetrabutylammonium fluoride (on alumina) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯
  参考文献：
  名称：

  用TBAF·xH 2 O-硫醇系统从含有苄基或4-硝基苄基酯的氨基酸衍生物中选择性除去苯甲酸酯基

  摘要：

  建立了结合使用四丁基氟化铵水合物（TRAF·xH 2 O）和1-辛硫醇的苯甲酸酯键的简便裂解方法。苄基酯和4-硝基苄基酯对该试剂几乎稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73561-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-Boc-L-aspartic acid (β-benzyl) α-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的方法，通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。

  DOI：

  10.1021/ol050209n

文献信息

• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。
• Head-to-tail cyclization and use of Cα-allyl ester protection improves the yield of cyclic peptides synthesized by the oxime resin method
  作者：Afrodite Kapurniotu、John W. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61589-7

  日期：1993.10

  Fully protected and C-terminal free cyclic (lactam-bridged) peptides are assembled by the oxime resin method in high yields and purity applying a four dimensional orthogonal (Boc/Bzl/Fmoc/Al) protection scheme and a head-to-tail cyclization strategy.

  通过肟树脂方法，采用二维正交（Boc / Bzl / Fmoc / Al）保护方案和从头到尾的环化反应，以高收率和高纯度组装完全保护的和C端自由环（内酰胺桥）肽战略。
• Selective removal of phenacyl ester group with a TBAF·xH2O-thiol system from amino acid derivatives containing benzyl or 4-nitrobenzyl ester
  作者：Masaaki Ueki、Hiroko Aoki、Tsuyoshi Katoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73561-1

  日期：1993.4

  A facile cleavage method of phenacyl ester bonds by combined use of tetrabutylammonium fluoride hydrate (TRAF·xH2O) and 1-octanethiol was established. Benzyl and 4-nitrobenzyl esters are almost stable toward this reagent.

  建立了结合使用四丁基氟化铵水合物（TRAF·xH 2 O）和1-辛硫醇的苯甲酸酯键的简便裂解方法。苄基酯和4-硝基苄基酯对该试剂几乎稳定。
• A Novel and Efficient Method for Cleavage of Phenacylesters by Magnesium Reduction with Acetic Acid
  作者：Stella Kokinaki、Leondios Leondiadis、Nikolas Ferderigos

  DOI：10.1021/ol050209n

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] In the present study, we use magnesium turnings as a new deprotection reagent for the phenacyl group during orthogonal organic synthesis in the presence of other esters and sensitive protecting groups. By applying the new magnesium turnings/acetic acid deprotection method, phenacyl group can be more easily combined with other protecting groups that are not compatible with the zinc/acetic

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。