benzyl (4S)-4-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1190604-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1190604-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: KFIAMOVYGNFAIY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 N^α-Cbz-Asp-NHOH
  参考文献：
  名称：

  采用 BDMS 的 Nα 保护氨基酸的异羟肟酸的简便合成、分子对接及其抗菌活性的研究

  摘要：

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1579039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 N-甲基吗啉 、 溴化二甲基溴化锍 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到benzyl (4S)-4-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  采用 BDMS 的 Nα 保护氨基酸的异羟肟酸的简便合成、分子对接及其抗菌活性的研究

  摘要：

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1579039

文献信息

• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...