4-(1-氟乙基)嘧啶-5-羧酸乙酯 | 377753-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(1-氟乙基)嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-(1-fluoroethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(1-fluoroethyl)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(1-fluoroethyl)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 377753-04-3
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 198.197
• InChiKey: SQFGVVVTVFQQMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 [FeCl₂(N,N-dimethyformamide)₃][FeCl₄] 、 sodium ethanolate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(1-氟乙基)嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  单电子转移至 Selectfluor 诱导氮杂杂环的苄基氟化

  摘要：

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801280

文献信息

• Benzylic Fluorination of Aza-Heterocycles Induced by Single-Electron Transfer to Selectfluor
  作者：Kelley E. Danahy、Julian C. Cooper、Jeffrey F. Van Humbeck

  DOI：10.1002/anie.201801280

  日期：2018.4.23

  A selective and mild method for the benzylic fluorination of aromatic azaheterocycles with Selectfluor is described. These reactions take place by a previously unreported mechanism, in which electron transfer from the heterocyclic substrate to the electrophilic fluorinating agent Selectfluor eventually yields a benzylic radical, thus leading to the desired C−F bond formation. This mechanism enables

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。