4-(1-氟-2-甲基丙基)吡啶 | 138761-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-氟-2-甲基丙基)吡啶
• 英文名称: 4-(1-fluoro-2-methylpropyl)pyridine
• CAS: 138761-51-0
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: MDRMNNLBFNXRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氟甲基)吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(1-氟-2-甲基丙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Remote Controlled Nucleophilicity, 2¹: Lithiated C_α-Substituted 4-Methylpyridines

  摘要：

  Cα-取代的4-甲基吡啶已被N-锂化，并与氯三甲基硅烷和其他电亲体反应。锂化的Cα-NMe2取代中间体在对电亲体的反应中表现出有趣的二分法行为：它代表了那些观察到极端N或Cα区位亲核性化合物之间的边界。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28423

文献信息

• A Convenient Late-Stage Fluorination of Pyridylic C−H Bonds with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Michael Meanwell、Matthew B. Nodwell、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201606323

  日期：2016.10.10

  Pyridine features prominently in pharmaceuticals and drug leads, and methods to selectively manipulate pyridine basicity or metabolic stability are highly sought after. A robust, metal‐free direct fluorination of unactivated pyridylic C−H bonds was developed. This convenient reaction shows high functional‐group tolerance and offers complimentary selectivity to existing C−H fluorination strategies.

  吡啶在药物和药物线索中具有显着特征，因此人们强烈寻求选择性地控制吡啶碱度或代谢稳定性的方法。开发了一种坚固，无金属的未活化吡啶式CH键的直接氟化方法。这种方便的反应显示出很高的官能团耐受性，并为现有的CH氟化方法提供了互补的选择性。重要的是，这种后期吡啶基CH氟化为合理调节烷基吡啶药物的碱性，亲脂性和代谢稳定性提供了机会。

表征谱图