methyl (2S)-2-[(2-benzoylphenyl)amino]-3-(4-{2-[2-(3-iodophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoate | 679834-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-benzoylphenyl)amino]-3-(4-{2-[2-(3-iodophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoate
• CAS: 679834-87-8
• 化学式: C₃₅H₃₁IN₂O₅
• 分子量: 686.546
• InChiKey: KZJXJBRPHGDYLH-YTTGMZPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  789.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-benzoylphenyl)amino]-3-(4-{2-[2-(3-iodophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-[(2-benzoylphenyl)amino]-3-(4-{2-[2-(3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-propynyl}phenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高通量荧光偏振测定的高亲和力荧光PPARgamma配体的合成。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）转录因子家族的成员正在作为治疗多种疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，哮喘，动脉粥样硬化，炎症，多发性硬化症，癌症和糖尿病。我们使用了与有效的小分子激动剂GI262570（farglitazar）复合的PPARgamma亚型的X射线晶体结构来设计和合成新颖的荧光和高亲和力探针，用于均相和高通量荧光偏振（FP）分析。对该X射线结构的检查表明，GI262570的恶唑部分的间位苯基碳原子暴露于狭窄蛋白质腔底部的溶剂中。合成了GI262570的衍生物，该衍生物带有线性苯乙炔衍生的侧链，该侧链包含与荧光素偶联的炔丙基胺。该荧光类似物旨在将荧光团投射到相邻的蛋白腔中，而对受体亲和力的影响最小，对荧光偏振特性的影响最大。重组PPARgamma配体结合结构域蛋白紧密结合，特异性结合到该探针上，Kd = 61 +/- 14 nM，通过FP测量确定。用已知的PPARγ配体

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00494-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(3-iodophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]acetate 在 锂硼氢 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(2-benzoylphenyl)amino]-3-(4-{2-[2-(3-iodophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于高通量荧光偏振测定的高亲和力荧光PPARgamma配体的合成。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）转录因子家族的成员正在作为治疗多种疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，哮喘，动脉粥样硬化，炎症，多发性硬化症，癌症和糖尿病。我们使用了与有效的小分子激动剂GI262570（farglitazar）复合的PPARgamma亚型的X射线晶体结构来设计和合成新颖的荧光和高亲和力探针，用于均相和高通量荧光偏振（FP）分析。对该X射线结构的检查表明，GI262570的恶唑部分的间位苯基碳原子暴露于狭窄蛋白质腔底部的溶剂中。合成了GI262570的衍生物，该衍生物带有线性苯乙炔衍生的侧链，该侧链包含与荧光素偶联的炔丙基胺。该荧光类似物旨在将荧光团投射到相邻的蛋白腔中，而对受体亲和力的影响最小，对荧光偏振特性的影响最大。重组PPARgamma配体结合结构域蛋白紧密结合，特异性结合到该探针上，Kd = 61 +/- 14 nM，通过FP测量确定。用已知的PPARγ配体

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00494-2