(Z)-ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(phenylamino)pent-2-enoate | 869641-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(phenylamino)pent-2-enoate
• CAS: 869641-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: OYMYKLCOISPOCD-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(phenylamino)pent-2-enoate 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 5-amino-2-ethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(phenylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050