p-tolyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-4-O-methyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1602921-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-tolyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-4-O-methyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3-methoxy-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxane
• CAS: 1602921-39-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃S
• 分子量: 408.562
• InChiKey: JHMGPFGFQIJRHY-UWCPCEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-4-O-methyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.42h， 以81%的产率得到p-tolyl 4-O-methyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 p-tolyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-4-O-methyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006

文献信息

• Iterative α-Glycosylation Strategy for 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxysugars: Application to the One-Pot Synthesis of Deoxysugar-Containing Oligosaccharides
  作者：Jiun-Han Chen、Jyh-Herng Ruei、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.201400006

  日期：2014.3

  This paper describes the development of an iterative and α-selective glycosylation method for 2-deoxyglycosyl and 2,6-dideoxythioglycoside donors based on the DMF modulation concept. We used NMR spectroscopy to probe the 2-deoxyglycosyl imidinium intermediate and elucidated the conditions to decrease the formation of glycal and thus to increase the reaction yields. Further elaboration of the glycosylation

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。