5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside | 154391-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O((R)-1-methoxycarbonylethylidene)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 154391-16-9
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₁₂
• 分子量: 691.732
• InChiKey: VESDBAHEWNWZPV-KFPNHRFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氨基戊基4，6-O-[（R）-1-羧乙叉基]-β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其作为人血清淀粉样蛋白P亲和层析的配体。蛋白。

  摘要：

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 411.5h， 生成 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-氨基戊基4，6-O-[（R）-1-羧乙叉基]-β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其作为人血清淀粉样蛋白P亲和层析的配体。蛋白。

  摘要：

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80063-4