(E)-3-[(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-N,N-dimethylacrylamide | 152032-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyrrol-4-yl]-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 152032-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: RTEDORZVKWGUAN-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-N,N-dimethylacrylamide 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-3-[(2S)-2-formyl-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyrrol-4-yl]-N,N-dimethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+) porothramycin B and its 9-Demethoxy analogue

  摘要：

  （+）9-去甲氧基Spoorothramycin B 3a 和（+）spoorothramycin B 3b通过一条灵活且高效的途径，从（S）-吡咯谷氨酸中合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60643-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 barium dihydroxide 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+) porothramycin B and its 9-Demethoxy analogue

  摘要：

  （+）9-去甲氧基Spoorothramycin B 3a 和（+）spoorothramycin B 3b通过一条灵活且高效的途径，从（S）-吡咯谷氨酸中合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60643-3

文献信息

• Concise Formal Synthesis of Porothramycins A and B via Zincke Pyridinium Ring-Opening/Ring-Closing Cascade
  作者：Theo D. Michels、Matthew J. Kier、Aaron M. Kearney、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol101035p

  日期：2010.7.2

  Short formal syntheses of the antitumor antibiotics porothramycins A and B from a commercially available ester of the unnatural amino acid 3-(3-pyridyl)alanine are presented. A rearrangement cascade that presumably involves a Zincke-type pyridinium ring-opening followed by cyclization of a pendant nucleophilic amide generates the salient pyrroline ring of the alkaloids.
• Enantioselective synthesis of (+) porothramycin B and its 9-Demethoxy analogue
  作者：Nicole Langlois、Florence Favre、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60643-3

  日期：1993.9

  (+) 9-Demethoxyporothramycin B 3a and (+) porothramycin B 3b were synthesized from (S) pyroglutamic acid through a versatile and efficient route.1

  （+）9-去甲氧基Spoorothramycin B 3a 和（+）spoorothramycin B 3b通过一条灵活且高效的途径，从（S）-吡咯谷氨酸中合成。