Methyl isoquinoline-1-carboximidate | 1340410-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl isoquinoline-1-carboximidate
• CAS: 1340410-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QTLAIXQEOKUEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl isoquinoline-1-carboximidate 、 (2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸衍生的咪唑啉类具有杂芳族链坠的：合成，表征和在不对称亨利反应中的应用。

  摘要：

  从L-苯丙氨酸开始，已制备（2 S）-3-苯丙烷-1,2-二胺，并用作构建咪唑啉环的基础。制备了四个新的光学纯的NH-咪唑啉，它们在C（2）位置带有不同的六元杂芳族取代基，并随后进行了N-修饰。N取代提供了两个区域异构体，其被分离。其中一些被证明是不稳定的，并被水解为二酰胺。X射线分析和NMR谱图明确证实了NH-咪唑啉，N-取代的区域异构体以及二酰胺的分子结构。成功制备的咪唑啉和二酰胺被用作铜（II）催化的亨利（Henry）催化剂 反应获得26-98％的化学产率，对映体过量3-42％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500128
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-氰基异喹啉 在 sodium 作用下， 生成 Methyl isoquinoline-1-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256

文献信息

• 1,2-Disubstituted Hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles: Synthesis, Characterization, and Stability
  作者：Filip Bureš、Jiří Tydlitát、Jiří Kulhánek、Aleš Růžička

  DOI：10.1055/s-0030-1258256

  日期：2010.11

  Starting from commercially available (hetero)aromatic nitriles and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, nine NH-imidazolines (hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles) were synthesized in good yields. The molecular structures of three imidazolines were confirmed by X-ray analysis. N-Benzylation afforded some of the desired N-benzylimidazolines, but was incompatible with imidazolines that possessed strong electron-accepting

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性
• Camphor-annelated imidazolines with various N1 and C2 pendants as tunable ligands for nitroaldol reactions
  作者：Jiří Tydlitát、Filip Bureš、Jiří Kulhánek、Grzegorz Mlostoń、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.016

  日期：2012.7

  Starting from (1R,2S,3R)-camphordiamine and (hetero)aromatic imidates and orthoformate, nine new camphor-annelated NH-imidazolines were synthesized. Subsequent N-modification was carried out via methylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation. Two regioisomers were usually isolated with the ratios reflecting the structure of the starting NH-imidazoline and the electrophile used. All of the successfully prepared N1- and C2-substituted camphor-annelated imidazolines were applied to the asymmetric version of a Cu(II)-catalyzed Henry reaction. The electronic effects of both N1- and C2-pendants on the chemical and asymmetric outcomes of the nitroaldol reaction have been studied and discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phenylalanine-Derived Imidazolines Bearing Heteroaromatic Pendants: Synthesis, Characterization, and Application in the Asymmetric<i>Henry</i>Reaction
  作者：Jiří Tydlitát、Filip Bureš、Zdeňka Růžičková

  DOI：10.1002/hlca.201500128

  日期：2015.10

  the construction of the imidazoline ring. Four new optically pure NH‐imidazolines bearing different six‐membered heteroaromatic substituents on the C(2) position have been prepared and subsequently N‐modified. N‐Substitution afforded two regioisomers that were separated. Some of them proved to be instable and hydrolyzed to diamides. The molecular structures of NH‐imidazolines, both N‐substituted regioisomers

  从L-苯丙氨酸开始，已制备（2 S）-3-苯丙烷-1,2-二胺，并用作构建咪唑啉环的基础。制备了四个新的光学纯的NH-咪唑啉，它们在C（2）位置带有不同的六元杂芳族取代基，并随后进行了N-修饰。N取代提供了两个区域异构体，其被分离。其中一些被证明是不稳定的，并被水解为二酰胺。X射线分析和NMR谱图明确证实了NH-咪唑啉，N-取代的区域异构体以及二酰胺的分子结构。成功制备的咪唑啉和二酰胺被用作铜（II）催化的亨利（Henry）催化剂 反应获得26-98％的化学产率，对映体过量3-42％。