N-tert-butyl-α-phenylnitrone | 94104-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-α-phenylnitrone
• 英文别名: N-(Phenylmethylen)pivalinsaeureamid；Propanamide, 2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)-, (E)-；N-benzylidene-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 94104-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: STVYEJDQWDWRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-phenylnitrone 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮基团的新反应模式：β-氨基-α-重氮酯的非对映选择性 1,3-氨基烷基化反应生成三唑啉

  摘要：

  在 β-氨基-α-重氮酯的分子内氨烷基化形成四取代的 1,2,3 中实现了重氮基团的一种新反应模式，即亲核试剂和亲电试剂与重氮基团的 1,3-加成-三唑啉。该反应表现出广泛的范围、良好的官能团耐受性和优异的非对映选择性。此外，还发现了一种新的金催化的炔丙基三唑啉分子内环化反应生成吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201404352
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-tert-butyl-α-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  重氮基团的新反应模式：β-氨基-α-重氮酯的非对映选择性 1,3-氨基烷基化反应生成三唑啉

  摘要：

  在 β-氨基-α-重氮酯的分子内氨烷基化形成四取代的 1,2,3 中实现了重氮基团的一种新反应模式，即亲核试剂和亲电试剂与重氮基团的 1,3-加成-三唑啉。该反应表现出广泛的范围、良好的官能团耐受性和优异的非对映选择性。此外，还发现了一种新的金催化的炔丙基三唑啉分子内环化反应生成吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201404352

文献信息

• Highly efficient and diastereoselective synthesis of 1,3-oxazolidines featuring a palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-butene-1,4-diol derivatives and imines
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Taiping Du、Lichun Kong、Renwei Zhen、Shaocheng Zhen、Yihang Wen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.087

  日期：2010.9

  A palladium-catalyzed protocol for effective synthesis of 1,3-oxazolidines has been reported. This method is featured by the high diastereoselectivity (dr up to >98/2) and using the readily available 2-butene-1,4-diol derivatives and imines as substrates.

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。
• Kupfer, Rainer; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 857 - 871
  作者：Kupfer, Rainer、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Method for the Synthesis of Substituted<i>N</i>-Methylenecarboxamides and Alkyl<i>N</i>-Methylenecarbamates
  作者：Rainer Kupfer、Stefan Meier、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1055/s-1984-30936

  日期：——
• A New Reactivity Mode for the Diazo Group: Diastereoselective 1,3-Aminoalkylation Reaction of β-Amino-α-Diazoesters To Give Triazolines
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton V. Gulevich、Donald J. Wink、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201404352

  日期：2014.8.18

  3‐addition of a nucleophile and an electrophile to the diazo group, has been realized in the intramolecular aminoalkylation of β‐amino‐α‐diazoesters to form tetrasubstituted 1,2,3‐triazolines. The reaction exhibited a broad scope, good functional group tolerance, and excellent diastereoselectivity. In addition, a new Au‐catalyzed intramolecular transannulation reaction of the obtained propargyl triazolines

  在 β-氨基-α-重氮酯的分子内氨烷基化形成四取代的 1,2,3 中实现了重氮基团的一种新反应模式，即亲核试剂和亲电试剂与重氮基团的 1,3-加成-三唑啉。该反应表现出广泛的范围、良好的官能团耐受性和优异的非对映选择性。此外，还发现了一种新的金催化的炔丙基三唑啉分子内环化反应生成吡咯。