dithiocarbonic acid O-((4aR)-7c-benzyloxycarbonylamino-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8t-yl) ester S-methyl ester | 68406-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-((4aR)-7c-benzyloxycarbonylamino-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8t-yl) ester S-methyl ester
• 英文别名: dithiocarbonic acid O-((4aR)-7c-benzyloxycarbonylamino-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8t-yl) ester S-methyl ester；methyl 6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-N⁶,O⁴-carbonyl-O³-methylsulfanylthiocarbonyl-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranoside
• CAS: 68406-08-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇S₂
• 分子量: 442.514
• InChiKey: LMPGNRSSPHAMCD-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-((4aR)-7c-benzyloxycarbonylamino-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8t-yl) ester S-methyl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ((4aR)-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-7c-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxysugar synthesis. IV. Deoxygenation of aminoglycoside antibiotics through reduction of their dithiocarbonates.

  摘要：

  使用三丁基锡烷处理，可以从甲基2,6-二苄氧羰基氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡糖苷（1a）衍生的3-二硫代碳酸酯（1d, 1e, 3a）和3,4-双类似物（1b）分别高效转化为3-脱氧化合物（1c, 1f, 3b）和3-烯化合物（2）。此反应过程已扩展到氨基糖苷抗生素领域，得到了5-脱氧卡那霉素B（8a）、3',4',5-三脱氧卡那霉素B（8c）、3',4',5-三脱氧-3'-烯卡那霉素B（8b）、6-脱氧布替罗星A（9a）和3'-脱氧布替罗星A（9b），并讨论了它们的抗菌活性。这些脱氧糖的结构通过碳-13核磁共振光谱得到确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1786
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 methyl 2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranoside 、 碘甲烷 生成 dithiocarbonic acid O-((4aR)-7c-benzyloxycarbonylamino-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8t-yl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxysugar synthesis. IV. Deoxygenation of aminoglycoside antibiotics through reduction of their dithiocarbonates.

  摘要：

  使用三丁基锡烷处理，可以从甲基2,6-二苄氧羰基氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡糖苷（1a）衍生的3-二硫代碳酸酯（1d, 1e, 3a）和3,4-双类似物（1b）分别高效转化为3-脱氧化合物（1c, 1f, 3b）和3-烯化合物（2）。此反应过程已扩展到氨基糖苷抗生素领域，得到了5-脱氧卡那霉素B（8a）、3',4',5-三脱氧卡那霉素B（8c）、3',4',5-三脱氧-3'-烯卡那霉素B（8b）、6-脱氧布替罗星A（9a）和3'-脱氧布替罗星A（9b），并讨论了它们的抗菌活性。这些脱氧糖的结构通过碳-13核磁共振光谱得到确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1786