methyl 2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranoside | 60076-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranoside
• CAS: 60076-37-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₈
• 分子量: 460.484
• InChiKey: SKBDOANWRAMUND-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranoside 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ((4aR)-6c-methoxy-2-oxo-(4ar,8at)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-7c-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxysugar synthesis. IV. Deoxygenation of aminoglycoside antibiotics through reduction of their dithiocarbonates.

  摘要：

  使用三丁基锡烷处理，可以从甲基2,6-二苄氧羰基氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡糖苷（1a）衍生的3-二硫代碳酸酯（1d, 1e, 3a）和3,4-双类似物（1b）分别高效转化为3-脱氧化合物（1c, 1f, 3b）和3-烯化合物（2）。此反应过程已扩展到氨基糖苷抗生素领域，得到了5-脱氧卡那霉素B（8a）、3',4',5-三脱氧卡那霉素B（8c）、3',4',5-三脱氧-3'-烯卡那霉素B（8b）、6-脱氧布替罗星A（9a）和3'-脱氧布替罗星A（9b），并讨论了它们的抗菌活性。这些脱氧糖的结构通过碳-13核磁共振光谱得到确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1786

文献信息

• Aminoglycoside antibiotics: The formation and characterization of dihydrooxazine derivatives in the paromomycin series
  作者：Stephen Hanessian、Robert Massé、Goran Ekborg

  DOI：10.1139/v78-243

  日期：1978.6.1

  Treatment of penta-N-benzyloxycarbonylparomomycin with benzaldehyde and excess zinc chloride gives a dibenzylidene derivative in high yield. This consists of the 4′,6′-O-benzylidene 4′′′,6′′′-N,O-benzylidene (dihydrooxazine) derivative of penta-N-benzyloxycarbonylparomomycin. Chemical evidence is presented to support this structure and model studies are reported for the formation of dihydrooxazine and oxazolidine derivatives of benzyloxycarbonylamino sugars containing suitably situated hydroxyl groups. The easily obtained dihydrooxazine derivative of paromomycin constitutes an interesting, preferentially blocked derivative, that is useful for the chemical modification of the parent antibiotic.

  对五重N-苄氧羰基帕罗莫霉素进行苯甲醛和过量氯化锌处理，可以高产得到二苄亚甲基衍生物。这包括五重N-苄氧羰基帕罗莫霉素的4′，6′-O-苄亚甲基4′′′，6′′′-N，O-苄亚甲基（二氢噁唑）衍生物。化学证据支持这种结构，并报道了模型研究，以形成含有适当位置羟基的苄氧羰基氨基糖的二氢噁唑和噁唑烷衍生物。易于获得的帕罗莫霉素二氢噁唑衍生物是一种有趣的、优先阻断的衍生物，可用于对亲本抗生素进行化学修饰。