(E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐methylpropan‐1‐imine | 392673-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐methylpropan‐1‐imine
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-imine；(E)-4-methoxy-N-(2-methylpropylidene)aniline
• CAS: 392673-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: LSYXDKLOPHZBQM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐methylpropan‐1‐imine 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [2R,3R]-(-)-methyl 3-(4-methoxy-phenyl-amino)-2,4-dimethyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，与可烯化的亚胺进行立体控制的Mannich反应。α，β-二取代的β-氨基酯和β-内酰胺的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010697m
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 异丁醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐methylpropan‐1‐imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step

  摘要：

  Piperazirum，从Arum palaestinum Boiss中分离出来，最初被指定为r-3，c-5-二异丁基-c-6-异丙基哌嗪-2-酮。报道的结构通过关键的硝基Mannich反应选择性地合成，以建立C5/C6相对立体化学。该结构通过单晶X射线衍射明确确定，但光谱数据与所报告的天然产物不符。因此，天然产物的结构必须进行修订。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.200

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylative Cross-Coupling of Allenes and Imines: Selective Three-Component Assembly of Branched Homoallyl Amines
  作者：James Rae、Kay Yeung、Joseph J. W. McDouall、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201508959

  日期：2016.1.18

  A copper‐catalyzed three‐component coupling of allenes, bis(pinacolato)diboron, and imines allows regio‐, chemo‐, and diastereoselective assembly of branched α,β‐substituted‐γ‐boryl homoallylic amines, that is, products bearing versatile amino, alkenyl, and borane functionality. Alternatively, convenient oxidative workup allows access to α‐substituted‐β‐amino ketones. A computational study has been

  铜催化的三烯，双（频哪醇）双硼硼烷和亚胺的三组分偶联使得支链的α，β-取代的-γ-硼基均烯丙基胺的区域，化学和非对映选择性组装成为可能，即带有通用氨基的产物，烯基和硼烷官能团。另外，方便的氧化后处理可以使用α-取代的-β-氨基酮。计算研究已被用来探究交叉耦合的立体化学过程。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215427A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an alkyl or cycloalkyl moietyof a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I).

  一种形成碳-碳键的过程，将第一化合物的芳基或杂环芳基基团与第二化合物的烷基或环烷基基团耦合，该过程包括在中性或阳离子钌（II）催化剂的存在下，将第一化合物与第二化合物反应，催化剂的化学式为(I)。
• An Efficient and Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> β-Lactams and β-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Yan-Guang Wang、Shan-Zhong Jian、Cheng Ma

  DOI：10.1055/s-2005-861803

  日期：——

  Efficient and diastereoselective syntheses of trans β-lactams and anti β-aminocarbonyl compounds from carboximide 1 and imines 2 under the classical Reformatsky reaction conditions are described. An enolate-imine mechanism has been proposed for this reaction.

  介绍了在经典的 Reformatsky 反应条件下，由羧酰亚胺 1 和亚胺 2 高效非对映选择性合成反式 δ-内酰胺和反δ-氨基羰基化合物的过程。提出了该反应的烯醇-亚胺机理。
• A highly stereo-divergent Mannich-type reaction catalyzed by Brønsted acid in aqueous media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00648-7

  日期：2001.6

  syn stereoselectivity on the HBF4-catalyzed Mannich-type reaction of ketene silyl acetal derived from α-oxy esters with aldimines were investigated. Whereas use of ketene silyl acetal derived from aryl ester in aqueous 2-propanol gave anti β-amino-α-siloxy ester with excellent stereoselectivity, use of ketene silyl acetal derived from methyl ester in water in the presence of sodium dodecyl sulfate gave

  抗而顺式对HBF立体选择性4催化的从α-氧基酯衍生的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛曼尼希型反应与醛亚胺进行了调查。衍生自芳基酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛在2-丙醇水溶液中使用可产生具有极佳立体选择性的抗β-氨基-α-甲硅烷氧基酯，而在十二烷基硫酸钠存在下于水中使用衍生自甲酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛可生成顺式异构体优先。
• Rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction for asymmetric synthesis of difluoro-β-lactams using menthyl group as a chiral auxiliary
  作者：Atsushi Tarui、Daiki Ozaki、Naoko Nakajima、Yuto Yokota、Yasser S. Sokeirik、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.101

  日期：2008.6

  developed a new methodology for the asymmetric Reformatsky-type reaction of (−)-menthyl bromodifluoroacetate (2) with imine in the presence of RhCl(PPh3)3. Ester 2 with the cost-effective chiral auxiliary gave (S)-difluoro-β-lactams in moderate to good yields and high diastereoselectivities through spontaneous removal of the auxiliary.

  我们开发了一种新的方法，用于在RhCl（PPh 3）3存在下（-）-薄荷基溴二氟乙酸酯（2）与亚胺的不对称Reformatsky型反应。带有成本有效的手性助剂的酯2通过自发除去助剂，以中等至良好的收率和较高的非对映选择性获得（S）-二氟-β-内酰胺。