(S)-7-hydroxy-2-tetralol | 303185-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-7-hydroxy-2-tetralol
• 英文别名: (-)-2,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(s)-7-Hydroxy-2-tetralol；(2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,7-diol
• CAS: 303185-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: SDIDZOWKHWAPAO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-hydroxy-2-tetralol 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,7-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 tetrahydroxynaphthalene reductase 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-7-hydroxy-2-tetralol
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuichi Morioka、Manabu Kashiwabara、Nao Kameyama

  DOI：10.1002/anie.201201153

  日期：2012.4.23

  Vanishing aromaticity: A chiral ruthenium complex catalyzes the hydrogenation of 2,6‐ or 2,7‐disubstituted naphthalenes to give chiral tetralins with up to 92 % ee. The chiral catalyst is applicable to the regio‐ and enantioselective reduction of 6‐substituted 2‐alkoxynaphthalenes and preferentially hydrogenates the alkoxy‐substituted arene rings.

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。
• Ketoreductase activity for reduction of substituted-β-tetralones utilizing aqueous-organic systems and β-cyclodextrin derivatives
  作者：Galina A. Petkova、Vladimír Král

  DOI：10.3109/10242422.2012.662960

  日期：2012.3

  Ketoreductases (KREDs) were employed for enantioselective reduction of 7-hydroxy-2-tetralone 1a and adduct 7-methoxy-2-tetralonbisulfite 2a to their corresponding (S)-/(R)-alcohols. In addition, the effect of additives such as organic solvents and beta-cyclodextrin derivatives on the enzyme reductions was investigated. The changes in enzyme activity as a function of additives were correlated to structural alterations of the KREDs using circular dichroism and fluorescence spectrophotometric measurements. The effects of both the organic solvents and beta-cyclodextrin derivatives on substrate solubility and equilibrium binding constants (log K) of beta-cyclodextrin-substrate complexes were determined.
• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。