1,3-diphenyl-1-methoxypropane | 14547-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-methoxypropane
• 英文别名: (1-methoxypropane-1,3-diyl)dibenzene；1,3-Diphenyl-1-propylmethylether；(1,3-diphenyl-propyl)-methyl ether；(+/-)-1-Methoxy-1.3-diphenyl-propan；(1,3-Diphenyl-propyl)-methyl-aether；(1-Methoxy-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 14547-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: HTKSUGICTMVGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 、 苯基溴化镁 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1,3-diphenyl-1-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of phosphine on the reactivity of O,P-acetal—efficient substitution reaction of O,P-acetal

  摘要：

  膦的结构和电子特性对O,P-缩醛的形成以及随后的转化具有显著影响。由三(邻甲苯基)膦[(邻甲苯)3P]生成的O,P-缩醛能与多种亲核试剂发生高效的取代反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc00170h

文献信息

• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• Alkylation of acetals using manganate–BF3·OEt2 mixed reagent
  作者：Makoto Hojo、Nobuo Ushioda、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.050

  日期：2004.5

  ether converted acetals to alkylation products, where an alkoxy group of acetals was substituted by the alkyl group of manganese reagent used. Ketals also reacted with the `mixed reagent' to afford the corresponding alkylation products in high yield. α-Alkoxy-substituted cyclic ethers and acetoxy-substituted cyclic ethers were selectively converted to ring-opening alkylation products and α-alkyl-substituted

  仅通过将两种试剂在醚转化的缩醛中搅拌而预先制备的“ R 3 MnMgBr”和BF 3 ·OEt 2的混合物，其中缩醛的烷氧基被所用的锰试剂的烷基取代。缩酮还与“混合试剂”反应，以高收率提供相应的烷基化产物。将α-烷氧基取代的环状醚和乙酰氧基取代的环状醚分别选择性地转化为开环烷基化产物和α-烷基取代的环状醚。
• [EN] MORPHOLINO ETHERS<br/>[FR] ETHERS DE MORPHOLINE
  申请人：GLAXO WELLCOME S.A.

  公开号：WO1999058512A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) A morpholino ether (I), and physiologically acceptable salts and or metabolically labile derivatives thereof, wherein R1 represents C1-6 straight or branched chain alkyl, C1-6 straight or branched chain alkoxy, optionally substituted phenoxy, C3-6 straight or branched chain alkenyloxy (optionally substituted by 1 or 2 halogen atoms) or C1-4 straight or branched alkoxy substituted by an optionally substituted phenyl group, C3-8 straight or branched chain alkynyl, C3-6 straight or branched chain alkenyl (optionally substituted by C1-4 alkoxy or 1 or 2 halogen atoms), optionally substituted phenyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted C5-7 cycloalkenyl, C2-4 straight or branched chain alkyl substituted by (C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl thio or halogen), C1-4 straight or branched chain alkyl substituted by (C1-4 alkoxycarbonyl, arylalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, propadienyl, cyano, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted 5 or 6 membered heteroaryl, or 1 or 2 optionally substituted phenyl groups), or methyl substituted by C1-6 alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R2 represents a group selected from hydrogen, C1-6 straight or branched chain alkyl, C3-6 straight or branched chain alkenyl, optionally substituted phenyl or C1-4 alkyl substituted with a group selected from C1-4 alkoxy, hydroxy, acyloxy, alkoxy carbonyl or aryloxycarbonyl, and R3 represents a group selected from formyl or cyano; processes for their preparation, their use in medicine and intermediates for their preparation.(FR) L'invention concerne des éthers de morpholine, leurs sels physiologiquement acceptables et/ou leurs dérivés métaboliquement labiles, répondant à la formule (I), dans laquelle R1 désigne un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-6, un alcoxy à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-6, un phénoxy éventuellement substitué, un alcényle à chaîne linéaire ou ramifiée en C3-6 (éventuellement substitué par 1 ou 2 atomes d'halogène), ou un alcoxy linéaire ou ramifié en C1-4, substitué par un groupe phényle éventuellement substitué, un alcynyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C3-8, un alcényle à chaîne linéaire ou ramifiée en C3-6 (éventuellement substitué par un alcoxy en C1-4 ou par 1 ou 2 atomes d'halogène), un phényle éventuellement substitué, un cycloalkyle en C3-7 éventuellement substitué, un cycloalcényle en C5-7 éventuellement substitué, un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C2-4 substitué par (un alcoxy en C1-4, un alkylthio en C1-4 ou un halogène), un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-4 substitué par ( un alcoxycarbonyle en C1-4, un arylalkyloxycarbonyle, un aryloxycarbonyle, un propadiényle, un cyano, un cycloalkyle en C3-7 éventuellement substitué, un hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué, ou 1 ou 2 groupes phényle éventuellement substitués), ou un méthyle substitué par un alcanoyle en C1-6 ou un benzoyle éventuellement substitué; R2 désigne un groupe sélectionné à partir de l'hydrogène, un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-6, un alcényle à chaîne linéaire ou ramifiée en C3-6, un phényle éventuellement substitué ou un alkyle en C1-4 substitué par un groupe choisi parmi un alcoxy en C1-4, un hydroxy, un acyloxy, un alcoxycarbonyle ou un aryloxycarbonyle, et R3 désigne un groupe sélectionné à partir d'un formyle ou d'un cyano. L'invention concerne en outre des procédés de préparation des éthers de morpholine précités, leur utilisation en médecine, ainsi que les produits intermédiaires pour leur préparation.

  一种吗啡啶醚（I），其生理上可接受的盐和/或代谢易变衍生物，其中R1表示C1-6直链或支链烷基，C1-6直链或支链烷氧基，可选取代的苯氧基，C3-6直链或支链烯氧基（可选取代1或2个卤素原子）或C1-4直链或支链烷氧基，其被取代为可选取代的苯基，C3-8直链或支链炔基，C3-6直链或支链烯基（可选取代C1-4烷氧基或1或2个卤素原子），可选取代的苯基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的C5-7环烯基，C2-4直链或支链烷基被（C1-4烷氧基，C1-4烷基硫醇或卤素）取代，C1-4直链或支链烷基被（C1-4烷氧羰基，芳基烷氧羰基，芳氧羰基，丙二烯基，氰基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的5或6元杂环芳基或1或2个可选取代的苯基）取代，或被C1-6烷酰基或可选取代的苯甲酰基取代的甲基；R2表示从氢，C1-6直链或支链烷基，C3-6直链或支链烯基，可选取代的苯基或被从C1-4烷氧基，羟基，酰氧基，烷氧羰基或芳氧羰基中选择的一种取代的C1-4烷基取代；R3表示从甲酰基或氰基中选择的一种取代。本发明还涉及其制备方法，其在医药中的应用以及其制备的中间体。
• Kirrmann; Goudard; Chahidzadeh, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5>2, p. 2148
  作者：Kirrmann、Goudard、Chahidzadeh

  DOI：——

  日期：——
• BADMAN, C. E.;ENNIS, M. P.;HORSPOOL, W. M.;SULTANA, Q.;KHALAF, ABEDAWN I., J. IRAQI CHEM. SOC., 11,(1986) N 2, C. 235-240
  作者：BADMAN, C. E.、ENNIS, M. P.、HORSPOOL, W. M.、SULTANA, Q.、KHALAF, ABEDAWN I.

  DOI：——

  日期：——