N-(2-chloropropyl)-4-methoxy-N-methylaniline | 1309366-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-chloropropyl)-4-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 1309366-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: NDOIDRDVHLRYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloropropyl)-4-methoxy-N-methylaniline 、 9-(4-methylpentyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 NiBr2*diglyme 、 (1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醚 、 正己醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-N-(2,6-dimethylheptyl)-4-methoxy-N-methylaniline 、 (S)-N-(2,6-dimethylheptyl)-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.89 g的产率得到N-(2-chloropropyl)-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q